(R)-(-)-s-butyl phenyl ether | 29707-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(-)-s-butyl phenyl ether
• 英文别名: ((S)-sec-butyl)-phenyl ether；((S)-sec-Butyl)-phenyl-aether；(-)(R)-2-Phenoxy-butan；[(2R)-butan-2-yl]oxybenzene
• CAS: 29707-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: VJQIPKNMASGCOC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (R)-(-)-s-butyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of Several Nucleophiles with Alkylsulfonium Salts
  作者：Kazuyuki Umemura、Haruo Matsuyama、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.63.2593

  日期：1990.9

  group was reacted with a phenolate ion, an optically active (R)-s-butyl phenyl ether was obtained with an inversion of the configuration at the chiral carbon atom. A reaction mechanism via a sulfurane intermediate is proposed for the alkylation of the phenolate ion with alkylsulfonium salts. The relative reactivities for the alkylation of several nucleophiles with dialkylphenylselenonium salts (12) were

  已经研究了二烷基苯基锍盐 (1) 与几种亲核试剂如酚、胺、烯醇盐离子和硫醇盐离子的反应。锍盐的烷基对酚盐离子（硬亲核试剂）的相对反应性如下：我:Et:i-Pr =1.0:1.34:3.44。在对甲苯硫醇盐离子（软亲核试剂）与 1 的烷基化中，发现了相反的反应性（Me:Et:i-Pr=1.0:0.22:0.03）。当具有旋光性 (S)-仲丁基的锍盐 (1e) 与酚盐离子反应时，获得旋光性 (R)-仲丁基苯基醚，其手性碳的构型发生反转原子。提出了通过硫烷中间体的反应机制，用于苯酚离子与烷基锍盐的烷基化。
• UMEMURA, KAZUYUKI;MATSUYAMA, HARUO;KAMIGATA, NOBUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2593-2600
  作者：UMEMURA, KAZUYUKI、MATSUYAMA, HARUO、KAMIGATA, NOBUMASA

  DOI：——

  日期：——