1,1'-benzyl-2,2"bis(benzimidazole) | 49561-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1'-benzyl-2,2"bis(benzimidazole)
• 英文别名: 1,1'-dibenzyl-1H,1'H-2,2'-bibenzo[d]imidazole；1,1'-dibenzyl-1H,1'H-[2,2']bi[benzoimidazolyl]；1-Benzyl-2-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)benzimidazole
• CAS: 49561-31-1
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄
• 分子量: 414.509
• InChiKey: BHLOOIBTGKKXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,1'-benzyl-2,2"bis(benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  1,3,1'，3'-四苄基-2,2'-联咪唑啉亚吡咯烷酮（富电子烯烃），其酰胺中间体及其降解产物的合成与结构

  摘要：

  已研究了苄基（R）取代的四胺（9）和（3）。从HNR（CH 2）2 NRH和CH（NMe 2）2 OBu t或CH（OMe）2 NMe 2中，分离出两个通往9的新中间体，即邻酰胺11和双邻酰胺12。通过在甲苯中回流，将11和12中的每一个转化为9。9的光解生成异构体10，而9的热解生成二（去苄基化）产物1,1'-二苄基-2,2'-联咪唑啉13。至3的路线（R = R'= CH 2 Ph）类似于用于9的那些，涉及1,2-C 6 H 4 [N（R）H] 2与CH（OMe）2的缩合NMe 2或1,3-二苄基苯并咪唑氯化物8（X = Cl）与NaH之间的反应未得到预期的烯四胺3（9的二苯并类似物），取而代之的是双（脱苄基）产物15。加热orthoamide 1,2--R NC 6 H ^ 4 N（R）C （H）NME 2，从CH制备（NME 2）2 OBU吨和1,2--C 6 H ^ 4 [N（H）R]

  DOI：

  10.1039/a802123f

文献信息

• An efficient and convenient Cu(OAc)2/air mediated oxidative coupling of azoles via C–H activation
  作者：Yan Li、Jun Jin、Weixing Qian、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/b919396k

  日期：——

  An efficient and convenient approach to construct C–C bonds at the 2-position of azoles via Cu(OAc)2/air mediated oxidative homo- and cross-coupling reaction was reported. The corresponding products were obtained in good to excellent yield.

  报道了一种高效便捷的方法，通过Cu(OAc)2/空气介导的氧化式同偶联和交叉偶联反应，在氮杂环的2-位上构建C-C键。该方法取得了良好至优秀的产率。
• Oxidative dimerization of azoles via copper(II)/silver(I)-catalyzed CH homocoupling
  作者：Daiki Monguchi、Akira Yamamura、Taiki Fujiwara、Takashi Somete、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.016

  日期：2010.2

  When several azole derivatives such as imidazole, thiazole, and oxazole are treated with a catalyst system of copper(II)/silver(I) under oxygen atmosphere, oxidative dimerization at the CH bond of the 2-position takes place to afford the corresponding bisazoles up to 86% yield.

  在氧气氛下，使用铜（II）/银（I）的催化剂体系处理几种咪唑衍生物（如咪唑，噻唑和恶唑）时，会在2-位的CH键处发生氧化二聚，得到相应的双唑产率高达86％。
• Intramolecular arylation of benzimidazoles via Pd(II)/Cu(I) catalyzed cross-dehydrogenative coupling
  作者：Kyle C. Pereira、Ashley L. Porter、Brenton DeBoef

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.103

  日期：2014.3

  Electron poor benzimidazole substrates were arylated via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. These CDC reactions were catalyzed by a Pd(II)/Cu(I) catalyst system, capable of producing moderate yields on a large library of substrates. The substrate scope consisted of tethered arene-benzimidazoles that upon coupling, produced a fused polycyclic motif. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kucukbay; Cetinkaya; Durmaz, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 12, p. 1331 - 1334
  作者：Kucukbay、Cetinkaya、Durmaz

  DOI：——

  日期：——
• TAGANLYEV, A.;IBADULLAEV, B.;XEKIMOV, YU. K., IZV. AN TSSR. CEP. FIZ.-TEXN., XIM. I GEOL. N.,(1990) N, S. 111-112
  作者：TAGANLYEV, A.、IBADULLAEV, B.、XEKIMOV, YU. K.

  DOI：——

  日期：——