3-(3,4-methylenedioxyphenyl)glutarate de dimethyle | 17004-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)glutarate de dimethyle
• 英文别名: Dimethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentanedioate
• CAS: 17004-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: IHTZHCIKALHSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenyl)glutarate de dimethyle 在 MoO5*pyridine*HMPA 硫酸 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-cis-4-(4-methoxybenzylidene)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran-5-one-2-carboxylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。18.总体结构和共性确认书

  摘要：

  大cetrooniconic acid 1具有非常优异的结构，因为它可能是唯一的内酯环被芳基，亚芳基和羧基取代的γ-丁内酯木脂素。该木脂素的结构通过外消旋的全合成得到证实，该合成涉及作为关键步骤的3-芳基戊二酸酯8与对茴香醛9的Stobbe缩合，以及中间体2,3-二取代戊二醛在C-4处的羟基化。酯14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00836-w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diethoxycarbonyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexan-1-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)glutarate de dimethyle
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。18.总体结构和共性确认书

  摘要：

  大cetrooniconic acid 1具有非常优异的结构，因为它可能是唯一的内酯环被芳基，亚芳基和羧基取代的γ-丁内酯木脂素。该木脂素的结构通过外消旋的全合成得到证实，该合成涉及作为关键步骤的3-芳基戊二酸酯8与对茴香醛9的Stobbe缩合，以及中间体2,3-二取代戊二醛在C-4处的羟基化。酯14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00836-w

文献信息

• Lignanes. 18. Synthèse Totale et Confirmation de la Structure de l'Acide Mégacérotonique
  作者：Eric Brown、Robert Dhal、Nadine Papin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00836-w

  日期：1995.11

  Megacerotonic acid 1 has a highly exceptional structure, since it is probably the only γ-butyrolactone lignan in which the lactone ring is substituted by an aryl, an arylidene and a carboxy group. The structure of this lignan was confirmed by a racemic total synthesis which involved as key-steps a Stobbe condensation of the 3-arylglutaric ester 8 with p-anisaldehyde 9, and the hydroxylation at C-4

  大cetrooniconic acid 1具有非常优异的结构，因为它可能是唯一的内酯环被芳基，亚芳基和羧基取代的γ-丁内酯木脂素。该木脂素的结构通过外消旋的全合成得到证实，该合成涉及作为关键步骤的3-芳基戊二酸酯8与对茴香醛9的Stobbe缩合，以及中间体2,3-二取代戊二醛在C-4处的羟基化。酯14。