N-(4-fluoro-phenyl)-N'-(5-nitro-[2]pyridyl)-urea | 1766-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-phenyl)-N'-(5-nitro-[2]pyridyl)-urea
• 英文别名: N-(4-Fluor-phenyl)-N'-(5-nitro-[2]pyridyl)-harnstoff；1-(4-Fluorophenyl)-3-(5-nitropyridin-2-yl)urea
• CAS: 1766-60-5
• 化学式: C₁₂H₉FN₄O₃
• mdl: MFCD05991242
• 分子量: 276.227
• InChiKey: FYGFFPGXPBWMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-phenyl)-N'-(5-nitro-[2]pyridyl)-urea 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-{5-[(5-methyl-2-phenyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)amino]pyridin-2-yl}urea
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物作为血管生成抑制剂的设计与合成

  摘要：

  血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 在血管生成和血管生成中都起着重要作用。已证明抑制 VEGFR-2 是对抗肿瘤相关血管生成的关键方法。噻唑并嘧啶是嘌呤环的重要类似物，我们选择噻唑并嘧啶支架作为母核。合成了两个系列的噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物并评估了它们的抗增殖活性。在 HUVEC 抑制试验中，化合物 3l (=1-(5-{[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}pyridin- 2-基)-3-(3,4-二甲基苯基)脲)和3m (=1-(5-{[2-(4-氯苯基)-5-甲基[1,3]噻唑并[5,4-d) ]嘧啶-7-基]氨基}吡啶-2-基)-3-(4-甲氧基苯基)脲)表现出最有效的抑制作用（IC50分别为1.65和3.52 μm）。化合物 3l 在 50 μm (98.5 %) 处也显示出对

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900232
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 、 异氰酸对氟苯基酯 在 苯 作用下， 生成 N-(4-fluoro-phenyl)-N'-(5-nitro-[2]pyridyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Chipping away at the mystery of drug responses

  摘要：

  DOI：

  10.1038/sj.tpj.6500039

文献信息

• Chipping away at the mystery of drug responses
  作者：J C Rockett

  DOI：10.1038/sj.tpj.6500039

  日期：2001.3.1
• Design and Synthesis of Novel Thiazolo[5,4‐ <i>d</i> ]pyrimidine Derivatives as Potential Angiogenesis Inhibitors
  作者：Wen‐Jun Xue、Jian‐Yao Du、Ya‐Hui Deng、Zhong‐Hui Yan、Ji‐Ping Liu、Yu Liu、Li‐Ping Sun

  DOI：10.1002/cbdv.201900232

  日期：2019.8

  antiproliferative activity. In HUVEC inhibition assay, compounds 3l (=1‐(5‐[2‐(4‐chlorophenyl)‐5‐methyl[1,3]thiazolo[5,4‐d]pyrimidin‐7‐yl]amino}pyridin‐2‐yl)‐3‐(3,4‐dimethylphenyl)urea) and 3m (=1‐(5‐[2‐(4‐chlorophenyl)‐5‐methyl[1,3]thiazolo[5,4‐d]pyrimidin‐7‐yl]amino}pyridin‐2‐yl)‐3‐(4‐methoxyphenyl)urea) exhibited the most potent inhibitory effect (IC50=1.65 and 3.52 μm, respectively). Compound 3l also

  血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 在血管生成和血管生成中都起着重要作用。已证明抑制 VEGFR-2 是对抗肿瘤相关血管生成的关键方法。噻唑并嘧啶是嘌呤环的重要类似物，我们选择噻唑并嘧啶支架作为母核。合成了两个系列的噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物并评估了它们的抗增殖活性。在 HUVEC 抑制试验中，化合物 3l (=1-(5-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}pyridin- 2-基)-3-(3,4-二甲基苯基)脲)和3m (=1-(5-[2-(4-氯苯基)-5-甲基[1,3]噻唑并[5,4-d) ]嘧啶-7-基]氨基}吡啶-2-基)-3-(4-甲氧基苯基)脲)表现出最有效的抑制作用（IC50分别为1.65和3.52 μm）。化合物 3l 在 50 μm (98.5 %) 处也显示出对