3-(6-Chloronicotinyl)-2-nitroimino-3(H)-thiazole | 115086-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-Chloronicotinyl)-2-nitroimino-3(H)-thiazole
• 英文别名: 1-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-1,3-dihydro-2-nitroiminothiazole；N-[3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-1,3-thiazol-2-ylidene]nitramide
• CAS: 115086-38-9
• 化学式: C₉H₇ClN₄O₂S
• 分子量: 270.699
• InChiKey: AOOOIKZSTAKHBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  476.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 N-(2-thiazolyl)-nitramine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到3-(6-Chloronicotinyl)-2-nitroimino-3(H)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮吡啶基新烟碱样探针的结构特征赋予了对哺乳动物alpha4beta2和果蝇烟碱样受体的高亲和力和选择性。

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂（如N-（6-氯吡啶-3--3-甲基）-2-硝基亚氨基咪唑烷（吡虫啉））对昆虫的毒性要比哺乳动物高，这在很大程度上是由于在相应的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有靶位点特异性。我们建议具有质子化的N-未取代的亚胺或同等取代基的新烟碱能识别哺乳动物alpha4beta2 nAChR的阴离子亚位，而新烟碱杀虫剂的带负电（delta（-））尖端则与昆虫nAChR的假定阳离子亚位相互作用。可以通过使用两个仅在N-未取代的亚胺与带负电的（delta（-））尖端不同的光亲和探针来检验此假设。为结合三个部分的化合物开发了合成方法：吡啶-3-基甲基或6-氯吡啶-3-基甲基及其4-和5-叠氮基类似物；咪唑烷，4-咪唑啉或4-噻唑啉; N-未取代的亚胺，硝基亚胺，氰胺或硝基亚甲基。结构活性研究比较了哺乳动物alpha4beta2 nAChR中的[（3）H]烟碱结合和果蝇nAChR中的[（3）

  DOI：

  10.1021/jm010508s

文献信息

• Structural Features of Azidopyridinyl Neonicotinoid Probes Conferring High Affinity and Selectivity for Mammalian α4β2 and <i>Drosophila</i> Nicotinic Receptors
  作者：Nanjing Zhang、Motohiro Tomizawa、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm010508s

  日期：2002.6.1

  toxicity of neonicotinoid insecticides such as N-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidine (imidacloprid) to insects than mammals is due in large part to target site specificity at the corresponding nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). We propose that neonicotinoids with a protonated N-unsubstituted imine or equivalent substituent recognize the anionic subsite of the mammalian alpha4beta2

  新烟碱类杀虫剂（如N-（6-氯吡啶-3--3-甲基）-2-硝基亚氨基咪唑烷（吡虫啉））对昆虫的毒性要比哺乳动物高，这在很大程度上是由于在相应的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有靶位点特异性。我们建议具有质子化的N-未取代的亚胺或同等取代基的新烟碱能识别哺乳动物alpha4beta2 nAChR的阴离子亚位，而新烟碱杀虫剂的带负电（delta（-））尖端则与昆虫nAChR的假定阳离子亚位相互作用。可以通过使用两个仅在N-未取代的亚胺与带负电的（delta（-））尖端不同的光亲和探针来检验此假设。为结合三个部分的化合物开发了合成方法：吡啶-3-基甲基或6-氯吡啶-3-基甲基及其4-和5-叠氮基类似物；咪唑烷，4-咪唑啉或4-噻唑啉; N-未取代的亚胺，硝基亚胺，氰胺或硝基亚甲基。结构活性研究比较了哺乳动物alpha4beta2 nAChR中的[（3）H]烟碱结合和果蝇nAChR中的[（3）