1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]piperidine-2(1H)-imine | 230617-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]piperidine-2(1H)-imine
• 英文别名: 1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-2-iminopiperidine；1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-imino-piperidine；1-(6-chloro-pyridin-3-yl)methyl-2-iminopiperidine；1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]piperidin-2-imine
• CAS: 230617-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃
• 分子量: 223.705
• InChiKey: BZBKFJZCNDCRSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸 、 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]piperidine-2(1H)-imine 生成 1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-imino-piperidine fumarate
  参考文献：
  名称：

  EP1176141

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]piperidine-2(1H)-imine
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x

文献信息

• Heterocyclic compounds having effect of activating a4beta2 nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20020028809A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  There is provided heterocyclic compounds of the following formula (I): 1 in which, A is optionally substituted aryl group or optionally substituted heterocyclic group; X is oxygen atom, sulfur atom, carbon atom or nitrogen atom; dotted line shows either presence or absence of bond; n is integer of 1 or 2; and Y represents alkylene bond and so on; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have good affinity to &agr;4&bgr;2 nicotinic acetylcholine receptors and activate the same to thereby exert a preventive or therapeutic effect on cerebral dysfunction.

  提供了以下式子（I）的杂环化合物：1其中，A是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；X是氧原子、硫原子、碳原子或氮原子；虚线表示键的存在或不存在；n是1或2的整数；Y表示烷基键等；或其药学上可接受的盐。这些化合物与α4β2型尼古丁乙酰胆碱受体具有良好的亲和力，并激活它们，从而对脑功能障碍产生预防或治疗作用。
• Flupyrimin: A Novel Insecticide Acting at the Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Yasumichi Onozaki、Ryo Horikoshi、Ikuya Ohno、Shigeki Kitsuda、Kathleen A. Durkin、Tomonori Suzuki、Chiaki Asahara、Natsuko Hiroki、Rena Komabashiri、Rikako Shimizu、Shogo Furutani、Makoto Ihara、Kazuhiko Matsuda、Masaaki Mitomi、Shinzo Kagabu、Katsuhito Uomoto、Motohiro Tomizawa

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b02924

  日期：2017.9.13

  A novel chemotype insecticide flupyrimin (FLP) [N-[(E)-1-(6-chloro-3-pyridinylmethyl)pyridin-2(1H)-ylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide], discovered by Meiji Seika Pharma, has unique biological properties, including outstanding potency to imidacloprid (IMI)-resistant rice pests together with superior safety toward pollinators. Intriguingly, FLP acts as a nicotinic antagonist in American cockroach neurons

  明治大学发现了​​一种新型化学型杀虫剂氟嘧啶（FLP）[ N -[（E）-1-（6-氯-3-吡啶基甲基）吡啶-2-2（1 H）-亚烷基] -2,2,2-三氟乙酰胺] Seika Pharma具有独特的生物学特性，包括对耐吡虫啉（IMI）的水稻害虫具有出色的效力，以及对传粉媒介的优越安全性。有趣的是，FLP在美国蟑螂神经元中充当烟碱拮抗剂，[ 3 H] FLP与家蝇烟碱乙酰胆碱（ACh）受体（nAChR）制剂中的多个高亲和力结合成分结合。[ 3H] FLP受体与IMI受体相同，替代方案是对IMI不敏感的亚型。此外，如对大鼠α4β2nAChR的亲和力极低所预测的那样，FLP对大鼠安全有利。FLP类似物在受体效能方面的结构-活性关系得到了检验，其特征在于吡啶基亚吡啶和三氟乙酰基药效基团，从而建立了在加州ApACh结合蛋白（昆虫nAChR的合适结构替代物）上的FLP分子识别。这些FLP药效基团具有
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING EFFECT OF ACTIVATING NICOTINIC ACETYLCHOLINE $g(a)4$g(b)2 RECEPTOR
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1176141A1

  公开（公告）日：2002-01-30

  There is provided heterocyclic compounds of the following formula (I):    in which, A is optionally substituted aryl group or optionally substituted heterocyclic group; X is oxygen atom, sulfur atom, carbon atom or nitrogen atom; dotted line shows either presence or absence of bond; n is integer of 1 or 2; and Y represents alkylene bond and so on; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have good affinity to α4β2 nicotinic acetylcholine receptors and activate the same to thereby exert a preventive or therapeutic effect on cerebral dysfunction.

  提供了下式(I)的杂环化合物：其中，A为任选取代的芳基或任选取代的杂环基团；X为氧原子、硫原子、碳原子或氮原子；虚线表示存在或不存在键；n为1或2的整数；Y代表烯键等，或其药学上可接受的盐。 这些化合物对α4β2烟碱乙酰胆碱受体具有良好的亲和力，并能激活该受体，从而对脑功能障碍起到预防或治疗作用。
• US6303638B1
  申请人：——

  公开号：US6303638B1

  公开（公告）日：2001-10-16