N¹-Isopropyl-4-methoxy-benzene-1,2-diamine | 141426-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹-Isopropyl-4-methoxy-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-methoxy-1-N-propan-2-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 141426-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: PCIUENYOYFINFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-Isopropyl-4-methoxy-benzene-1,2-diamine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-Methoxy-2-oxo-3-propan-2-ylbenzimidazole-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对5-HT（4）受体具有选择性亲和力的2,3-二氢-2-羰基-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺：一系列新的部分激动剂和拮抗剂衍生物的合成，结构亲和力和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由

  DOI：

  10.1021/jm981098j
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶硼烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 生成 N¹-Isopropyl-4-methoxy-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对5-HT（4）受体具有选择性亲和力的2,3-二氢-2-羰基-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺：一系列新的部分激动剂和拮抗剂衍生物的合成，结构亲和力和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由

  DOI：

  10.1021/jm981098j

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of <i>N</i>-substituted tetrahydroquinoxalines <i>via</i> regioselective Heyns rearrangement and stereoselective transfer hydrogenation in one pot
  作者：Jin Huang、Guang-xun Li、Gao-feng Yang、Ding-qiang Fu、Xiao-kang Nie、Xin Cui、Jin-zhong Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/d0sc06264b

  日期：——

  step-economically obtained in good yield (<97%) and ee (<99%) with readily available substrates. The reaction proceeds through an interesting regioselective Heyns rearrangement/enantioselective transfer hydrogenation in one pot. The substrate scope and the reaction mechanism were systematically investigated.

  N-取代的四氢喹喔啉（37个实例）可以经济高效地一步一步获得，并且容易获得底物，ee（<99％）。反应在一锅中进行有趣的区域选择性海恩斯重排/对映选择性转移氢化。系统地研究了底物范围和反应机理。
• 2,3-Dihydro-2-oxo-1<i>H</i>-benzimidazole-1-carboxamides with Selective Affinity for the 5-HT₄ Receptor:  Synthesis and Structure−Affinity and Structure−Activity Relationships of a New Series of Partial Agonist and Antagonist Derivatives
  作者：Inés Tapia、Luisa Alonso-Cires、Pedro Luis López-Tudanca、Ramón Mosquera、Luis Labeaga、Ana Innerárity、Aurelio Orjales

  DOI：10.1021/jm981098j

  日期：1999.7.1

  reversal of the pharmacological activity due only to a small structural difference might confirm the existence of two binding sites on the 5-HT(4) receptor. In the alkylene spacer, a two-methylene chain is favorable to optimize the affinity and the antagonist or the partial agonist activity. In the ethyl and cyclopropyl series, 5-HT(4) antagonist activity seems to be unrelated to the size of the 4-substituent

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由