(Z)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 927429-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 927429-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: QLECUWCDXRAIRW-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2-hydroxyphenyl)[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(Z)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4'- chloroaurone的合成，结构修饰和生物学活性，它是一种海洋褐藻变种Spatoglossum的代谢产物

  摘要：

  4'-Chloroaurone（1a），是唯一从海洋来源获悉的金盏花，Spatoglossum variabile是由2-羟基苯乙酮与六个结构类似物合成的。所得产物为Z-异构体，并且通过光异构化将其转化为E-异构体。黄金的E和Z异构体表现出明显的质子和碳化学位移。但是，Z -4'-chloroaurone（1a）或它的E-异构体（2a）的光谱数据）与报告的天然产品不匹配，因此需要修改指定的结构。报道的天然产物的质子NMR光谱数据与已知的异香豆素报道的数据相符（5）。评估了合成的E和Z的金黄色元素的抗氧化和抗菌活性。所述金酮Z -2-[（3,4-二羟基苯基）亚甲基]苯并[ b ]呋喃-3-酮具有显着的抗氧化活性。有趣的是，Z-金黄色素对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有活性，而相应的E-金黄色素是无活性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.048

文献信息

• Synthesis of aurones under neutral conditions using a deep eutectic solvent
  作者：Ian Hawkins、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.060

  日期：2013.11

  Of the various methods available for their synthesis, the simplest involves the condensation of a coumaranone with an aldehyde. This reaction can be performed under acidic or basic conditions. We have recently discovered an effectively neutral set of conditions that employ the deep eutectic solvent comprised of choline chloride and urea as both solvent and catalyst. Modest to good yields can be achieved

  Aurones是黄酮类天然产物家族中一个有趣但很少研究的成员。在可用于合成的各种方法中，最简单的方法涉及香豆素与醛的缩合。该反应可以在酸性或碱性条件下进行。最近，我们发现了一组有效的中性条件，它们采用由氯化胆碱和尿素组成的深共熔溶剂作为溶剂和催化剂。对于多种醛，可以实现中等至良好的产率，从而促进从生物学和光谱学角度对金刚烷的进一步研究。
• Probing the aurone scaffold against Plasmodium falciparum: Design, synthesis and antimalarial activity
  作者：Marta P. Carrasco、Ana S. Newton、Lídia Gonçalves、Ana Góis、Marta Machado、Jiri Gut、Fátima Nogueira、Thomas Hänscheid、Rita C. Guedes、Daniel J.V.A. dos Santos、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.076

  日期：2014.6

  were also prepared. Screening against the chloroquine resistant Plasmodium falciparum W2 strain identified novel aurones with IC50 values in the low micromolar range. The most potent compounds contained a basic moiety, with the ability to accumulate in acidic digestive vacuole of the malaria parasite. However, none of those aurones revealed significant activity against hemozoin formation and falcipain-2

  通过苯并呋喃酮和适当取代的苯甲醛的直接醛醇缩合反应合成了包含44个不同取代的金酮衍生物的文库。引入了使用钯催化方案的微波增强合成，作为扩展金质支架周围化学空间的有力策略。另外，还制备了在环A处含有7-氨基甲基-6-羟基取代图案的曼尼希碱衍生物。针对耐氯喹的恶性疟原虫W2菌株进行筛选，鉴定出具有IC 50的新型金质值在低微摩尔范围内。最有效的化合物包含一个碱性部分，具有在疟原虫的酸性消化液中积累的能力。然而，这些金黄色素均未显示出对血zo素形成和falcipain-2的显着活性，falcipain-2是在恶性疟原虫感染的血液阶段表达的两个经过验证的靶标，并在该寄生虫的消化液中起作用。总的来说，这项研究突出了（i）金氧烷作为使用钯催化方法快速递送先导化合物进行进一步优化的合成程序平台的有用性，以及（ii）新型金酮衍生物作为有前景的抗疟疾化合物的潜力。
• An Efficient Synthesis of Aurone Derivatives by the Tributylphosphine-catalyzed Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Koya Saito、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/cl.140910

  日期：2015.2.5

  An organocatalytic regioselective synthesis of aurones from o-alkynoylphenols was achieved. A catalytic amount of tributylphosphine selectively induced the 5-exo cyclization of o-alkynoylphenols under ambient conditions leading to aurone derivatives in high to excellent yields.

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• Synthesis, structural revision, and biological activities of 4′-chloroaurone, a metabolite of marine brown alga Spatoglossum variabile
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gopala K. Panchagnula、Aditya L. Gottumukkala、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.048

  日期：2007.7

  along with six structural analogs. The products obtained were Z-isomers and these were converted into E-isomers by photoisomerization. The E and Z isomers of aurones showed distinct proton and carbon chemical shifts. However, the spectroscopic data of either Z-4′-chloroaurone (1a) or its E-isomer (2a) did not match with those reported for the natural product and thus requires revision of the structure

  4'-Chloroaurone（1a），是唯一从海洋来源获悉的金盏花，Spatoglossum variabile是由2-羟基苯乙酮与六个结构类似物合成的。所得产物为Z-异构体，并且通过光异构化将其转化为E-异构体。黄金的E和Z异构体表现出明显的质子和碳化学位移。但是，Z -4'-chloroaurone（1a）或它的E-异构体（2a）的光谱数据）与报告的天然产品不匹配，因此需要修改指定的结构。报道的天然产物的质子NMR光谱数据与已知的异香豆素报道的数据相符（5）。评估了合成的E和Z的金黄色元素的抗氧化和抗菌活性。所述金酮Z -2-[（3,4-二羟基苯基）亚甲基]苯并[ b ]呋喃-3-酮具有显着的抗氧化活性。有趣的是，Z-金黄色素对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有活性，而相应的E-金黄色素是无活性的。