1-naphthyl 3,4,5-trimethoxyphenyl carbinol | 174968-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl 3,4,5-trimethoxyphenyl carbinol
• 英文别名: Naphthalen-1-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 174968-72-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: PQLJDGJRJPZSHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl 3,4,5-trimethoxyphenyl carbinol 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,2,2-trifluoroacetyl) (2R)-1-[(R)-naphthalen-1-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。N- [α-萘基-（3,4,5-三甲氧基苯基）-甲基]焦谷氨酸的合成与环化

  摘要：

  三甲氧基苯基萘基甲醇三甲基甲硅烷基醚与N-三甲基甲硅烷基-焦谷氨酸甲酯的缩合产生两种可分离的酯。皂化后获得的酸的弗瑞德-克来福特环化得到了皂苷鬼臼毒素的类似物。用氢溴酸还原和处理所获得的产物产生氮杂毒素的类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370202
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-naphthyl 3,4,5-trimethoxyphenyl carbinol
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化芳硼酸加成到芳醛中的二芳基甲醇合成

  摘要：

  在NiCl2（PPh3）2 / 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑鎓氯化物（IPr·HCl）体系存在下，已经开发了将芳基硼酸加成到芳族醛中的实用方法。通常，富电子和-中性的芳基醛显示出优异的反应性并以高收率提供所需的产物。该程序将为合成二芳基甲醇提供新途径。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190724124849

文献信息

• ON the silylation of diarylcarbinols
  作者：Philippe Gautret、Samira El-ghammarti、Anne Legrand、Daniel Couturier、Beno[icaron]t Rigo

  DOI：10.1080/00397919608086745

  日期：1996.2

  Because of their dismutation into benzophenones and diphenylmethanes, it is necessary to use chlorotrimethylsilane and not triflic acid as a catalyst for the silylation of diarylcarbinol with hexamethyldisilazane.
• Diarylmethanols Synthesis by Nickel(II)-catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aryl Aldehydes
  作者：Fusheng Bie、Xuejing Liu、Meng Wang、Haizhu Cui、Tang Li、Jie Ma、Han Cao

  DOI：10.2174/1570178616666190724124849

  日期：2020.3.25

  A practical procedure for the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes has been developed in the presence of NiCl2(PPh3)2/1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride (IPr·HCl) system with good yield. Generally, electron-rich and -neutral aryl aldehydes showed excellent reactivity and provided desired products in high yields. This procedure will provide new way to the synthesis of

  在NiCl2（PPh3）2 / 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑鎓氯化物（IPr·HCl）体系存在下，已经开发了将芳基硼酸加成到芳族醛中的实用方法。通常，富电子和-中性的芳基醛显示出优异的反应性并以高收率提供所需的产物。该程序将为合成二芳基甲醇提供新途径。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis and cyclization of<i>N</i>-[α-naphthyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl]pyroglutamic acid
  作者：Anne Legrand、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart、Bernadette Norberg、Fabrice Camus、FranÇOis Durant、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570370202

  日期：2000.3

  Condensation of trimethoxyphenyl naphthylcarbinol trimethylsilyl ether with methyl N-trimethylsilyl-pyroglutamate yields two separable esters. The Friedel-Crafts cyclization of the acids obtained after saponification gives analogs of azapodophylloxin. Reduction and treatment of the obtained products with hydrobromic acid yields analogs of azatoxin.

  三甲氧基苯基萘基甲醇三甲基甲硅烷基醚与N-三甲基甲硅烷基-焦谷氨酸甲酯的缩合产生两种可分离的酯。皂化后获得的酸的弗瑞德-克来福特环化得到了皂苷鬼臼毒素的类似物。用氢溴酸还原和处理所获得的产物产生氮杂毒素的类似物。