4-{4-[3-(1H-Pyrazol-4-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-3,4-dihydro-2H-quinoxalin-1-ylmethyl}benzoic acid | 1000688-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{4-[3-(1H-Pyrazol-4-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-3,4-dihydro-2H-quinoxalin-1-ylmethyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[[4-[3-(1H-pyrazol-4-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2,3-dihydroquinoxalin-1-yl]methyl]benzoic acid
• CAS: 1000688-43-6
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₃
• 分子量: 431.494
• InChiKey: MJLXQORMFWJQBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[3-(1H-Pyrazol-4-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-3,4-dihydro-2H-quinoxalin-1-ylmethyl}benzoic acid 、 环丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到N-Cyclopropyl-4-{4-[3-(1H-pyrazol-4-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-3,4-dihydro-2H-quinoxalin-1-ylmethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-pyrazole ureas as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid-dehydrogenase type 1

  摘要：

  A High Throughput Screening campaign allowed the identification of a novel class of ureas as 11 beta-HSD1 inhibitors. Rational chemical optimization provided potent and selective inhibitors of both human and murine 11 beta-HSD1 with an appropriate ADME profile and ex vivo activity in target tissues. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.111
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-喹噁啉-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{4-[3-(1H-Pyrazol-4-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-3,4-dihydro-2H-quinoxalin-1-ylmethyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-pyrazole ureas as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid-dehydrogenase type 1

  摘要：

  A High Throughput Screening campaign allowed the identification of a novel class of ureas as 11 beta-HSD1 inhibitors. Rational chemical optimization provided potent and selective inhibitors of both human and murine 11 beta-HSD1 with an appropriate ADME profile and ex vivo activity in target tissues. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.111