4-bromo-5-{N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-N-benzylamino}pentanenitrile | 952024-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-5-{N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-N-benzylamino}pentanenitrile
• 英文别名: 5-[Benzyl-[(3-methoxyphenyl)methyl]amino]-4-bromopentanenitrile
• CAS: 952024-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O
• 分子量: 387.319
• InChiKey: UCMOBKCLORNMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-{N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-N-benzylamino}pentanenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-2-{(N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-N-benzylamino)methyl}cyclopropanecarbonitrile 、 cis-2-{(N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-N-benzylamino)methyl}cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳甲基-2-（2-氰乙基）氮丙啶的合成及其重排成新型2-（氨甲基）环丙烷甲腈

  摘要：

  用α-锂化的三甲基甲硅烷基乙腈在THF中以一种有效且直接的方法处理后，将1-芳甲基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为新型的2-（2-氰乙基）氮丙啶。后者的氮丙啶通过与苄基溴在乙腈中的反应进行开环，通过中间体的叠氮鎓盐的区域特异性开环得到5-氨基-4-溴戊腈。这些γ-bromonitriles的进一步阐述导致新颖的合成2- [ Ñ，Ñ双（芳甲基）氨基甲基] cyclopropanecarbonitriles以高产率通过在处理1,3-环化协议与KO的手段吨卜的THF溶液。

  DOI：

  10.1021/jo701302a
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-[(3-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-bromo-5-{N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-N-benzylamino}pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳甲基-2-（2-氰乙基）氮丙啶的合成及其重排成新型2-（氨甲基）环丙烷甲腈

  摘要：

  用α-锂化的三甲基甲硅烷基乙腈在THF中以一种有效且直接的方法处理后，将1-芳甲基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为新型的2-（2-氰乙基）氮丙啶。后者的氮丙啶通过与苄基溴在乙腈中的反应进行开环，通过中间体的叠氮鎓盐的区域特异性开环得到5-氨基-4-溴戊腈。这些γ-bromonitriles的进一步阐述导致新颖的合成2- [ Ñ，Ñ双（芳甲基）氨基甲基] cyclopropanecarbonitriles以高产率通过在处理1,3-环化协议与KO的手段吨卜的THF溶液。

  DOI：

  10.1021/jo701302a

文献信息

• Synthesis of 1-Arylmethyl-2-(2-cyanoethyl)aziridines and Their Rearrangement into Novel 2-(Aminomethyl)cyclopropanecarbonitriles
  作者：Matthias D'hooghe、Karel Vervisch、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo701302a

  日期：2007.9.1

  1-Arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines were transformed into novel 2-(2-cyanoethyl)aziridines upon treatment with α-lithiated trimethylsilylacetonitrile in THF in an efficient and straightforward approach. The latter aziridines underwent ring opening by reaction with benzyl bromide in acetonitrile, affording 5-amino-4-bromopentanenitriles through a regiospecific ring opening of intermediate aziridinium

  用α-锂化的三甲基甲硅烷基乙腈在THF中以一种有效且直接的方法处理后，将1-芳甲基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为新型的2-（2-氰乙基）氮丙啶。后者的氮丙啶通过与苄基溴在乙腈中的反应进行开环，通过中间体的叠氮鎓盐的区域特异性开环得到5-氨基-4-溴戊腈。这些γ-bromonitriles的进一步阐述导致新颖的合成2- [ Ñ，Ñ双（芳甲基）氨基甲基] cyclopropanecarbonitriles以高产率通过在处理1,3-环化协议与KO的手段吨卜的THF溶液。
• A new approach towards 1-phenyl and 1-benzyl substituted 2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxamides as novel derivatives of the antidepressant Milnacipran
  作者：Karel Vervisch、Matthias D'hooghe、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b904611a

  日期：——

  2-(2-Cyano-2-phenylethyl)aziridines were converted into novel trans-2-aminomethyl-1-phenylcyclopropanecarboxamides via regiospecific ring opening and 3-exo-tet cyclisation, thus providing the first convenient entry into the trans-isomer of Milnacipran as a useful template for further derivatisation. Furthermore, unprecedented 2-aminomethyl-1-benzylcyclopropanecarboxamides have been synthesized using

  通过区域特异性开环将2-（2-氰基-2-苯基乙基）氮丙啶转化为新型的反式-2-氨基甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺。3-外- TET环化，从而提供第一方便进入反式的异构体米那普兰作为进一步衍生化的有用模板。此外，从2-（2-氰基乙基）氮丙啶开始，使用两种不同的途径合成了空前的2-氨基甲基-1-苄基环丙烷甲酰胺，这两种途径都涉及腈基的α-苄基化和氮丙啶 到环丙烷环的转化。