6-甲基-2-硒基尿嘧啶 | 22384-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲基-2-硒基尿嘧啶
• 英文名称: 6-methyl-2-selenoxo-2,3-dihydropyrimidine-4(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-selenouracil；6-methyl-2-selenoxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；2-Seleno-6-methyl-uracil；6-methyl-2-selanyl-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 22384-57-2
• 化学式: C₅H₆N₂OSe
• 分子量: 189.075
• InChiKey: NPTNXYDAYQQOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-硒基尿嘧啶 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药6-正丙基-2-硫尿嘧啶及其烷基衍生物的Se类似物的合成和结构：二聚Se-Se化合物的形成和二碘的电荷转移加合物的脱硒反应。

  摘要：

  式RSeU的抗甲状腺药6-正丙基-2-硫尿嘧啶（PTU）的四种硒类似物，（R =甲基（Me）（1），乙基（Et）（2），正丙基（nPr）（ 3）和异丙基（iPr）4）已合成。1-4与二碘在二氯甲烷中以1：1摩尔比反应导致形成[（RSeU）I（2）]（R =甲基（5），乙基（6），正丙基（7）和异丙基（8））。所有化合物均已通过元素分析，FT-拉曼光谱，FT-IR，UV / Vis，（1）H-，（13）C-，（77）Se-1D和-2D NMR光谱和ESI-MS光谱进行了表征技术。从二氯甲烷中重结晶4，得到（4CH（2）Cl（2））。电荷转移络合物[（nPrSeU）I（2）]（7）的晶体是从氯仿溶液中获得的，同时从丙酮中结晶6和7得到二硒化物[N-（6-Et-4-pyrimidone）（6-EtSeU）（2）]（92 H（2）O）和[N-（6-nPr-4 -嘧啶酮）（6-nPrSeU）（2）]

  DOI：

  10.1002/chem.200501455
• 作为产物：
  描述：

  硒脲 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到6-甲基-2-硒基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一些新功能化的 2-硒氧嘧啶的简单合成

  摘要：

  摘要 通过简单的一锅反应以良好的收率合成了一些新的功能化 2-硒氧二氢嘧啶 1-6。这种简单的方法依赖于硒脲与一些腈类活性亚甲基化合物在碱性催化条件下的反应。此外，在苯甲醛的存在下，在相同的碱性反应条件下，用丙二腈和氰基乙酸乙酯分别处理硒脲，分别得到 2-硒代嘧啶-5-甲腈 7 和 8。此外，硒脲在 Biginelli 反应条件下与苯甲醛和不同的 β-二羰基化合物反应，得到 2-selenoxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 10、11 和 13。 在 Biginelli 反应中使用乙酰丙酮作为底物产生了意想不到的 5-苯亚甲基-4,6-二甲基-嘧啶-2(5H)-硒酮 (14)。合成化合物的结构是在元素分析、红外、1H-和13C-NMR 和质谱数据的基础上确定的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1694023