1-Phenyl-3-methyl-4-(o-nitrobenzyliden)-2-pyrazolin-5-on | 10389-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-methyl-4-(o-nitrobenzyliden)-2-pyrazolin-5-on
• 英文别名: 3-Methyl-4-<2-nitro-benzyliden>-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on；5-methyl-4-(2-nitro-benzylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；5-Methyl-4-(2-nitro-benzyliden)-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；5-Methyl-4-[(2-nitrophenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 10389-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: AJCWYSIQACYBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-methyl-4-(o-nitrobenzyliden)-2-pyrazolin-5-on 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 4-(2-amino-benzyl)-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrazolin-5-one 的衍生物。二、一些 4-(2-Nitrobenzylidene)-2-pyrazolin-5-one 的催化硼氢化钠还原。重新评估

  摘要：

  对硼氢化钠和钯炭还原 3-methyl-4-(o-nitrobenzylidene)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one (3a) 的重新检查表明，最终产物是 3-methyl-4 -（哦，我...

  DOI：

  10.1139/v75-525
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-Phenyl-3-methyl-4-(o-nitrobenzyliden)-2-pyrazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxa-Michael 级联 [4 + 2] 成环反应非对映选择性构建四氢二螺[吲哚酮-3,2′-吡喃-5′,4″-吡唑啉酮]支架

  摘要：

  在靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (Is-MBH) 醇与亚烷基吡唑啉酮之间建立了一种简单的无金属 oxa-Michael 级联 [4 + 2] 环化反应，以获得结构多样的四氢二螺[indolinone-3,2' -pyran-5',4''-吡唑啉酮]支架具有两个三级和两个四级立构中心。 Is-MBH 醇首次被用作 oxa-Michael 供体，作为高度原子经济转化的新方法。该方法提供了多种仿生新型四氢二螺吲哚-吡喃-吡唑啉酮衍生物，在较短的反应时间（15 分钟）内具有优异的产率（高达 96%）和非对映选择性（高达 >20:1）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01370

文献信息

• Organocatalyzed Cascade Aza-Michael/Michael Addition for the Asymmetric Construction of Highly Functionalized Spiropyrazolone Tetrahydroquinolines
  作者：Jun-Hua Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/asia.201402706

  日期：2014.11

  An organocatalyzed diastereo‐ and enantioselective cascade aza‐Michael/Michael addition of 2‐tosylaminoenones to unsaturated pyrazolones has been developed to afford novel chiral spiropyrazolone tetrahydroquinolines containing three contiguous stereocenters. This cascade reaction proceeded well with 2 mol % chiral bifunctional tertiary amine squaramide catalyst to give the desired products in excellent

  已开发了将2-甲苯磺酰基氨基烯酮在不饱和吡唑啉酮中进行有机催化的非对映和对映选择性级联氮杂-Michael / Michael加成反应，以提供新型手性螺吡唑并酮四氢喹啉，其包含三个连续的立体中心。该级联反应在2 mol％手性双官能叔胺方酸酰胺催化剂的作用下进行得很好，以优异的收率（高达> 25：1的非对映异构体比例）和高的对映选择性（高达91％）提供了所需的产物，收率极高（高达99％）。对映体过量）。
• Phosphine-Catalyzed Cascade Reaction of Unsaturated Pyrazolones with Alkyne Derivatives: Efficient Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles and Spiro-cyclopentanone-pyrazolones
  作者：Jun-Hua Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201500675

  日期：2015.12.14

  triphenylphosphine-catalyzed cascade reaction of unsaturated pyrazolones with dialkyl acetylenedicarboxylates or but-3-yn-2-one to synthesize the bioactive pyrano[2,3-c]pyrazoles in moderate to excellent yields has been developed. Meanwhile, spiro-cyclopentanone-pyrazolones were also first constructed by the triphenylphosphine-catalyzed cascade reaction of unsaturated pyrazolones with 4-phenylbut-3-yn-2-one

  已开发出三苯膦催化不饱和吡唑酮与乙炔二羧酸二烷基酯或3-yn-2-one的级联反应，以中等至优异的产率合成生物活性吡喃并[2,3- c ]吡唑。同时，还通过三苯基膦催化的不饱和吡唑啉酮与4-苯基丁-3-yn-2-one的级联反应以中等至良好的收率构建了螺-环戊酮-吡唑啉酮。
• Enantioselective Synthesis of<i>N</i>-Phenyl-dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles via Cascade Michael Addition/Thorpe-Ziegler Type Cyclization Catalyzed by a Chiral Squaramide
  作者：Junhua Li、Daming Du

  DOI：10.1002/cjoc.201400829

  日期：2015.4

  Enantioselective synthesis of biologically active dihydropyrano[2,3‐c]pyrazoles has been achieved through a squaramide‐catalysed Michael addition/Thorpe‐Ziegler type cyclization cascade reaction between arylidenepyrazolones and malononitrile. A series of optically active dihydropyano[2,3‐c]pyrazoles were obtained in excellent yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (up to 79% ee)

  具有生物活性的二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的对映选择性合成是通过对苯二酚吡唑并酮和丙二腈之间的方胺催化的Michael加成反应/ Thorpe-Ziegler型环化级联反应实现的。在温和的反应条件下，以优异的收率（高达99％）和中等至良好的对映选择性（高达79％ee）获得了一系列光学活性的二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑。
• Highly diastereoselective synthesis of spiro[tetrahydrothiophene-3,3′-pyrazol] with an all-carbon quaternary stereocenter via [3 + 2] cascade Michael/Michael cyclization catalyzed by DABCO
  作者：Guowei Cai、Shuang Liu、Jiayong Zhang、Yuanyuan Ren、He Wang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1174780

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT The diastereoselective formation of spiro[tetrahydro thiophene-3,3′-pyrazol] derivatives has been achieved via a Michael/Michael cyclization reaction. The reaction was performed using trans-ethyl 4-mercapto-2-butenoate 1 with various 4-benzylidene-5-methyl-2-phenylpyrazolones 2 catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in toluene at 0 °C. The reaction proceeds rapidly and affords

  摘要 通过迈克尔/迈克尔环化反应实现了螺[四氢噻吩-3,3'-吡唑]衍生物的非对映选择性形成。使用 4-巯基-2-丁烯酸反式乙酯 1 与各种 4-亚苄基-5-甲基-2-苯基吡唑啉酮 2 进行反应，由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 在甲苯中于 0 ℃催化℃。反应进行得很快，并以优异的产率和中等至优异的非对映选择性（高达 98% 的产率和 >20:1 dr）得到相应的螺[四氢噻吩-3,3'-吡唑]衍生物。图形概要
• One-pot asymmetric synthesis of a spiro[dihydrofurocoumarin/pyrazolone] scaffold by a Michael addition/I₂-mediated cyclization sequence
  作者：Ai-Bao Xia、Xiao-Long Zhang、Cheng-Ke Tang、Kai-Xiang Feng、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c7ob00986k

  日期：——

  An asymmetric formal one-pot reaction of 4-hydroxycoumarins with unsaturated pyrazolones has been developed by merging a chiral bifunctional organocatalyst with molecular iodine, which furnished a series of optically active spiro[dihydrofurocoumarin/pyrazolone] heterocycles with spiro quaternary stereogenic centers in moderate to excellent yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up

  通过将手性双官能有机催化剂与分子碘合并，开发了4-羟基香豆素与不饱和吡唑啉酮的不对称正式一锅反应，该反应提供了一系列旋光性螺[dihydrofurocoumarin / pyrazolone]杂环，具有中等到优异的螺四价立体立体中心。产率（高达99％），具有出色的非对映选择性（高达> 99 ：1 dr）和良好至优异的对映选择性（高达99％ee）。还成功实现了手性螺[二氢呋喃香豆素/吡唑啉酮]化合物在克级合成中的应用。