6-甲基-2H-苯并[E][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮1,1-二氧化物 | 90370-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 中文名称: 6-甲基-2H-苯并[E][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮1,1-二氧化物
• 英文名称: 6-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-methyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-one；3,4-Dihydro-6-methyl-3-oxobenzo-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxid；6-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；6-methyl-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine-1,1,3-trione；6-methyl-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• CAS: 90370-46-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S
• 分子量: 212.229
• InChiKey: RLILHXWAPZBTAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2H-苯并[E][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮1,1-二氧化物 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-methyl-3-propylsulfanyl-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Di Bella; Monzani; Andrisano, Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, # 1, p. 81 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基-苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-甲基-2H-苯并[E][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycaemic Agents. Part III

  摘要：

  描述了托布唑胺的新变体。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1962.tb11132.x

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of new benzothiadiazine dioxide derivatives
  作者：Annalisa Tait、Amedeo Luppi、Claudio Cermelli

  DOI：10.1002/jhet.5570410516

  日期：2004.9

  A series of 2,1,3- and 1,2,4-benzothiadiazine derivatives were synthesized by alkylation via Mitsunobu reaction and evaluated for their antiviral activity against ADV, HHV-6, Cox-B5 and H-CMV. Most of them were active at micromolar level against one or more viral strains. All the molecules studied are poorly cytotoxic (maximum non toxic concentrations were >25μM), except one compound that presents

  通过Mitsunobu反应通过烷基化合成了一系列2,1,3-和1,2,4-苯并噻二嗪衍生物，并评估了它们对ADV，HHV-6，Cox-B5和H-CMV的抗病毒活性。它们中的大多数在微摩尔水平上对一种或多种病毒株具有活性。除一种化合物具有更高的细胞毒性（最大无毒浓度为6μM）外，所有研究的分子均具有较弱的细胞毒性（最大无毒浓度>25μM）。
• THE SYNTHESIS OF CYCLIC ANALOGUES OF TOLBUTAMIDE
  作者：D. L. Simmons、J. M. Dodsworth、Francis L. Chubb

  DOI：10.1139/v63-112

  日期：1963.3.1

  not available

  不可用
• Enhancing Action of Positive Allosteric Modulators through the Design of Dimeric Compounds
  作者：Thomas Drapier、Pierre Geubelle、Charlotte Bouckaert、Lise Nielsen、Saara Laulumaa、Eric Goffin、Sébastien Dilly、Pierre Francotte、Julien Hanson、Lionel Pochet、Jette Sandholm Kastrup、Bernard Pirotte

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00250

  日期：2018.6.28

  The present study describes the identification of highly potent dimeric 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (BTD)-type positive allosteric modulators of the AMPA receptors (AMPApams) obtained by linking two monomeric BTD scaffolds through their respective 6-positions. Using previous X-ray data from monomeric BTDs cocrystallized with the GluA2 ligand-binding domain (LBD), a molecular modeling approach

  本研究描述了通过将两个单体BTD支架通过各自的6位连接而获得的AMPA受体（AMPApams）的强力二聚1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（BTD）型正变构调节剂的鉴定。使用先前与GluA2配体结合域（LBD）共结晶的单体BTD的X射线数据，进行了分子建模方法来预测优选的二聚体组合。制备了两种6,6-乙烯连接的二聚BTD化合物（16和22），并在表达GluA2 o的HEK293细胞上作为AMPApams进行了评估（Q）（钙通量实验）。发现这些化合物的效力是其各自单体的约10,000倍，活性最高的二聚化合物是双4-环丙基取代的化合物22 [6,6'-（乙烷-1,2-二基）双（4） -环丙基-3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物]，EC 50值为1.4 nM。化合物16（EC 50 = 13 nM）已成功与GluA2 o -LBD共结晶，发现在LBD二聚体界面上占据了两个BTD结合位点。
• Hypoglycaemic Agents. Part III
  作者：D F Hayman、V Petrow、O Stephenson

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1962.tb11132.x

  日期：2011.4.12

  New variants of tolbutamide are described.

  描述了托布唑胺的新变体。

• Di Bella; Monzani; Andrisano, Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, # 1, p. 81 - 88
  作者：Di Bella、Monzani、Andrisano、et al.

  DOI：——

  日期：——