2-(4-hydroxybenzyl)-6-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methyl-1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-one；2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methyl-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: NBIBKEXFGHWSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 6-甲基-2H-苯并[E][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮1,1-二氧化物 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-(4-hydroxybenzyl)-6-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻二嗪二氧化物衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过Mitsunobu反应通过烷基化合成了一系列2,1,3-和1,2,4-苯并噻二嗪衍生物，并评估了它们对ADV，HHV-6，Cox-B5和H-CMV的抗病毒活性。它们中的大多数在微摩尔水平上对一种或多种病毒株具有活性。除一种化合物具有更高的细胞毒性（最大无毒浓度为6μM）外，所有研究的分子均具有较弱的细胞毒性（最大无毒浓度>25μM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410516

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of new benzothiadiazine dioxide derivatives
  作者：Annalisa Tait、Amedeo Luppi、Claudio Cermelli

  DOI：10.1002/jhet.5570410516

  日期：2004.9

  A series of 2,1,3- and 1,2,4-benzothiadiazine derivatives were synthesized by alkylation via Mitsunobu reaction and evaluated for their antiviral activity against ADV, HHV-6, Cox-B5 and H-CMV. Most of them were active at micromolar level against one or more viral strains. All the molecules studied are poorly cytotoxic (maximum non toxic concentrations were >25μM), except one compound that presents

  通过Mitsunobu反应通过烷基化合成了一系列2,1,3-和1,2,4-苯并噻二嗪衍生物，并评估了它们对ADV，HHV-6，Cox-B5和H-CMV的抗病毒活性。它们中的大多数在微摩尔水平上对一种或多种病毒株具有活性。除一种化合物具有更高的细胞毒性（最大无毒浓度为6μM）外，所有研究的分子均具有较弱的细胞毒性（最大无毒浓度>25μM）。