tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1243726-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-(+)-tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1243726-40-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: KQHJKHDUQUEXMJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-甲基-2-丙基4-戊烯-1-基氨基甲酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₄₀H₃₂NO₄PSi 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体纯spirobiphenoxasilin-二醇及其相关手性配体的简明合成与应用

  摘要：

  手性配体和催化剂发现的手性结构的开发对于不对称催化至关重要。在此，我们报告了以 Si 为中心的螺环骨架、spirobiphenoxasilin-diol (SPOSiOL) 及其衍生手性配体的简明合成。使用化学拆分方法，可以在克级以高产率获得光学 SPOSiOL。初步研究表明，该配体支架在过渡金属催化的不对称反应中具有巨大潜力。这一发现进一步强调了以 Si 为中心的螺环支架在不对称催化中具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d1cc05576c

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Application of Chiral Spirosilabiindanes
  作者：Xin Chang、Pei‐Long Ma、Hong‐Chao Chen、Chuan‐Ying Li、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202002289

  日期：2020.6.2

  class of chiral spirosilabiindane scaffolds by Rh-catalyzed asymmetric double hydrosilation, for the first time. Enantiopure SPSiOL (spirosilabiindane diol), a new type of chiral building block for the preparation of various chiral ligands and catalysts, was readily prepared on greater than 10 gram scale using this protocol. The potential of this new spirosilabiindane scaffold in asymmetric catalysis

  本文首次报道了通过Rh催化的不对称双氢硅化反应开发的一类手性螺硅双茚满骨架。Enantiopure SPSiOL（螺硅双茚满二醇）是一种用于制备各种手性配体和催化剂的新型手性结构单元，使用该方案可以轻松地以大于10克的规模制备。通过开发相应的单齿亚磷酰胺配体（SPSiPhos），初步证明了这种新型螺硅双茚满骨架在不对称催化中的潜力，该配体既可用于Rh催化的加氢反应，又可用于Pd催化的分子内碳胺化反应。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-(Arylmethyl)- and 2-(Alkenylmethyl)pyrrolidines
  作者：Duy N. Mai、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja106989h

  日期：2010.9.8

  The enantioselective synthesis of 2-(arylmethyl)- and 2-(alkenylmethyl)pyrrolidine derivatives via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions is described. These transformations generate enantiomerically enriched products with up to 94% ee from readily available alkenyl or aryl bromides and N-boc-pent-4-enylamines. The application of this method to a concise asymmetric synthesis of (-)-tylophorine

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。
• Thianthrenation-Enabled Pyrrolidin-2-yl and Tetrahydrofuran-2-yl Methylation of (Hetero)Arenes
  作者：Boyu Peng、Licheng Dai、Ruzhang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00582

  日期：2023.4.21

  and the developed Pd-catalyzed alkene carboamination and carboalkoxylation reactions afforded the corresponding biologically important pyrrolidine and tetrahydrofuran derivatives. Mechanistic studies indicated that this reaction proceeds through a syn-heteropalladation mechanistic pathway. The demonstrated late-stage functionalization and enantioselective reaction will help to promote the potential

  已经开发出温和高效的钯催化（杂）芳烃的吡咯烷-2-基和四氢呋喃-2-基甲基化反应。多种（杂）芳烃经过区域选择性噻蒽醌反应生成芳基噻蒽鎓三氟甲磺酸酯，并且开发的钯催化烯烃碳胺化和碳烷氧基化反应提供了相应的具有重要生物学意义的吡咯烷和四氢呋喃衍生物。机理研究表明该反应通过顺式异钯化机理途径进行。所展示的后期功能化和对映选择性反应将有助于促进所建立的方法在有机合成及相关领域的潜在应用。
• Concise synthesis and applications of enantiopure spirobiphenoxasilin-diol and its related chiral ligands
  作者：Lei Yang、Wen-Qiang Xu、Tao Liu、Yichen Wu、Biqin Wang、Peng Wang

  DOI：10.1039/d1cc05576c

  日期：——

  for asymmetric catalysis. Herein, we report the concise synthesis of a Si-centered spirocyclic skeleton, spirobiphenoxasilin-diol (SPOSiOL), and its derived chiral ligands. Using the chemical resolution method, the optical SPOSiOL could be obtained in high yield on a gram scale. Preliminary studies indicated that this ligand scaffold has great potential in transition metal-catalyzed asymmetric reactions

  手性配体和催化剂发现的手性结构的开发对于不对称催化至关重要。在此，我们报告了以 Si 为中心的螺环骨架、spirobiphenoxasilin-diol (SPOSiOL) 及其衍生手性配体的简明合成。使用化学拆分方法，可以在克级以高产率获得光学 SPOSiOL。初步研究表明，该配体支架在过渡金属催化的不对称反应中具有巨大潜力。这一发现进一步强调了以 Si 为中心的螺环支架在不对称催化中具有重要价值。