6-甲基-3-(2-甲基丙基)-4-(3-硝基苯基)-4,7-二氢噻吩并[3,2-e]吡啶-5-羧酸甲酯 | 106982-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 6-甲基-3-(2-甲基丙基)-4-(3-硝基苯基)-4,7-二氢噻吩并[3,2-e]吡啶-5-羧酸甲酯
• 英文名称: (+)-methyl 4,7-dihydro-3-isobutyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)thieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: (+)-methyl 4,7-dihydro-3-isobutyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate；Methyl 6-methyl-3-(2-methylpropyl)-4-(3-nitrophenyl)-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 106982-79-0；120004-07-1；120056-57-7；120056-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: UTLPUICHKZBRCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3-(2-甲基丙基)-4-(3-硝基苯基)-4,7-二氢噻吩并[3,2-e]吡啶-5-羧酸甲酯 、 氯甲基甲基醚 、 sodium 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADACHI, IKUO;YAMAMORI, TERUO;HIRAMATSU, YOSHIHARU;SAKAI, KATSUNORI;MIHARA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4389-4402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-amino-3-(2-methylpropyl)thiophene-2-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 oil 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-甲基-3-(2-甲基丙基)-4-(3-硝基苯基)-4,7-二氢噻吩并[3,2-e]吡啶-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶的研究。三，具有血管扩张剂和抗高血压活性的4,7-二氢噻吩并[2,3-b]-吡啶的合成。

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物(I)，并测试了它们对大鼠大脑皮层膜中Ca2+通道的结合亲和力、在离体豚鼠心脏中的冠状动脉扩张作用以及在自发性高血压大鼠中的抗高血压活性。若干化合物具有强大的冠状动脉扩张和抗高血压活性。该系列的结构-活性关系表明，具有适中体积的脂溶性3-烷基取代基对增强药理效能是有效的。其中，甲基4, 7-二氢-3-异丁基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯(S-312)被选为一个有前景的心血管药物。还介绍了S-312的绝对构型与其生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4389

文献信息

• Use of a dihydrothienopyridine-derivative for inhibiting the release of cerebral glutamate
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0519602A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  The use as an active ingredient, of methyl (+)-(4S)-4,7-dihydro-3-isobutyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate in the preparation of a pharmaceutical formulation for inhibiting the release of cerebral glutamate. The formulation is useful in treating epilepsy, Altzheimer's disease and Huntington's chorea.

  将(+)-(4S)-4,7-二氢-3-异丁基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸甲酯作为活性成分，用于制备抑制脑谷氨酸释放的药物制剂。该制剂可用于治疗癫痫、阿尔茨海默氏病和亨廷顿舞蹈症。
• 4,7-Dihydrothieno[2,3-b]pyridine derivatives, process thereof, and agents for cardiovascular diseases
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0207345B1

  公开（公告）日：1992-01-22
• Treatment of metabolic syndrome with norfluoxetine
  申请人：Hauske James R.

  公开号：US20080140450A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The invention relates to methods of treating metabolic syndrome, or the specific disorders associated with metabolic syndrome, comprising the administration of norfluoxetine enriched for the (R) or (S) enantiomer conjointly with a statin, a calcium channel blocker, halofenate, captopril, or an imidazoline receptor agonist (e.g., an I 1 , I 2 , or I 3 receptor agonist).
• US4703051A
  申请人：——

  公开号：US4703051A

  公开（公告）日：1987-10-27
• US5242915A
  申请人：——

  公开号：US5242915A

  公开（公告）日：1993-09-07