1-(2-fluoro-5-methylphenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidine | 1315692-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluoro-5-methylphenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidine
• 英文别名: 1-(2-Fluoro-5-methylphenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidine
• CAS: 1315692-83-1
• 化学式: C₁₃H₂₂FNSi₂
• 分子量: 267.494
• InChiKey: UQXUOKRPEBMFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-5-methylphenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-fluoro-5-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Fluoro-3-aminophenylboronates via Directed ortho-Metalation

  摘要：

  氟苯胺中的芳香胺通过2,2,5,5-四甲基-1-氮-2,5-二硅环戊烷（stabase）保护，以便于金属化反应定位于氟原子邻位。在与三异丙基硼酸酯淬灭金属化中间体并进行原位去保护后，制备了一系列新颖的2-氟-3-氨基苯基硼酸酯。所介绍的方法便捷且可扩展，因为所有合成步骤均使用粗中间体。多个转化反应在同一反应器中进行，最终的硼酸酯易于纯化为晶体材料。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260019
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双[(二甲氨基)二甲硅基]乙烷[芳香性伯胺的保护试剂] 在 盐酸二甲胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 1-(2-fluoro-5-methylphenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Fluoro-3-aminophenylboronates via Directed ortho-Metalation

  摘要：

  氟苯胺中的芳香胺通过2,2,5,5-四甲基-1-氮-2,5-二硅环戊烷（stabase）保护，以便于金属化反应定位于氟原子邻位。在与三异丙基硼酸酯淬灭金属化中间体并进行原位去保护后，制备了一系列新颖的2-氟-3-氨基苯基硼酸酯。所介绍的方法便捷且可扩展，因为所有合成步骤均使用粗中间体。多个转化反应在同一反应器中进行，最终的硼酸酯易于纯化为晶体材料。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260019