1,3,5,8-Tetrahydroxy-9,10-anthrachinon | 2961-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,5,8-Tetrahydroxy-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 1,3,5,8-Tetrahydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 2961-06-0
• 化学式: C₁₄H₈O₆
• 分子量: 272.214
• InChiKey: UNFUURFLISXJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘茜 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 1,3,5,8-Tetrahydroxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素XVI合成羟基醚蒽醌区域选择Diels-Alder反应

  摘要：

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80234-6

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, VII. Synthese von DL‐4‐Desmethoxy‐7,10‐ethanodaunomycinon
  作者：Karsten Krohn、Hans‐Hermann Ostermeyer、Klaus Tolkiehn

  DOI：10.1002/cber.19791120732

  日期：1979.7

  Konfiguration zugeordnet. Als Nebenprodukt der Dien-Reaktion wurde das Oxidationsprodukt 13 der 1,4-Addition an Naphthazarin isoliert. Die entsprechende Reaktion mit Benzochinon lieferte nur 15a. Die Thermolyse des überbrückten Ketons 12 führte zu 1,3,5,8-Tetrahydroxyanthrachinon (16a).

  Ausgehend von Naphthazarin（1）和1,3-Bis（trimethylsiloxy）-1,3-cyclohexadien（6）和überbrücktentricyclischen（26 und 27）以及四环素Daunomycinon-Analoga（22 und 23）Herugeellt und in iherer Konfiguration。Als Nebenprodukt der Dien-Reaktion wurde das Oxidationsprodukt 13 der 1,4-Addition a萘他扎林异构体。Entsprechende Reaktion mit Benzochinon lieferte nur 15a。Die Thermolyse desüberbrücktenKetons 12führtezu 1,3,5,8-Tetrahydr
• ANTHRAQUINONES AS INHIBITORS OF SULFIDE PRODUCTION FROM SULFATE-REDUCING BACTERIA
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0525073A1

  公开（公告）日：1993-02-03
• US5385842A
  申请人：——

  公开号：US5385842A

  公开（公告）日：1995-01-31
• [EN] ANTHRAQUINONES AS INHIBITORS OF SULFIDE PRODUCTION FROM SULFATE-REDUCING BACTERIA
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1991015954A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) A process for inhibiting sulfide production by sulfate-reducing bacteria by contacting certain anthraquinones with the medium containing the sulfate-reducing bacteria is disclosed, as well as an automated screening test for such inhibition.(FR) Procédé d'inhibition de la production de sulfure par des bactéries de réduction de sulfate consistant à mettre en contact certaines anthraquinones avec le milieu contenant les bactéries de réduction de sulfate, et test de tri automatique permettant ladite inhibition.
• Synthetische anthracyclinone XVI synthese hydroxylierter anthrachinone durch regioselektive Diels-Alder-reaktion
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80234-6

  日期：1980.1

  Naturally occurring quinones such as 7-methyljuglone, chrysophanol, emodin, helminthosporin, phomarin and physcion were prepared via Diels-Alder reaction and PCC-oxidation of the allylic alkohols obtained from the adducts.

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。