2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethanamine
• 英文别名: 2-[2-(trifluoromethyl)benzimidazol-1-yl]ethanamine
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N₃
• mdl: MFCD05244445
• 分子量: 229.205
• InChiKey: IQEQXJFZKGTNJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethanamine 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到N²-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N⁴-(2-(2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三嗪的设计、合成和生物学评价：芳香环装饰对 5-HT7 受体亲和力的影响

  摘要：

  考虑到 5-HT 7受体的关键功能，特别是在精神病学中，以及有效和选择性的 5-HT 7受体配体尚未可用的事实，在这项工作中，我们设计并合成了新的 1,3,5-三嗪衍生物特别是基于评估芳环上的取代基对生物活性的影响。测试的化合物对 5-HT 7受体，尤其是配体 N 2 -(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-N 4 -phenethyl-1,3,5-triazine表现出高亲和力-2,4,6-三胺2 ( K i = 8 nM) 和 N 2 -(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N 4-(2-((4-氟苯基)氨基)乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺12 ( K i = 18 nM) 表现出适度的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的亲和力. 至于肝毒性评估，受试化合物仅在浓度高于 50 µM 时显示出中等的细胞毒性。化合物12在斑马鱼体内模型中表现出比2更小的心脏毒性作用。

  DOI：

  10.3390/ijms232113308
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三嗪的设计、合成和生物学评价：芳香环装饰对 5-HT7 受体亲和力的影响

  摘要：

  考虑到 5-HT 7受体的关键功能，特别是在精神病学中，以及有效和选择性的 5-HT 7受体配体尚未可用的事实，在这项工作中，我们设计并合成了新的 1,3,5-三嗪衍生物特别是基于评估芳环上的取代基对生物活性的影响。测试的化合物对 5-HT 7受体，尤其是配体 N 2 -(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-N 4 -phenethyl-1,3,5-triazine表现出高亲和力-2,4,6-三胺2 ( K i = 8 nM) 和 N 2 -(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N 4-(2-((4-氟苯基)氨基)乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺12 ( K i = 18 nM) 表现出适度的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的亲和力. 至于肝毒性评估，受试化合物仅在浓度高于 50 µM 时显示出中等的细胞毒性。化合物12在斑马鱼体内模型中表现出比2更小的心脏毒性作用。

  DOI：

  10.3390/ijms232113308

文献信息

• Prostaglandin Receptor EP2 Antagonists, Derivatives, Compositions, and Uses Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20170042905A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The disclosure relates to Prostaglandin receptor EP2 antagonists, derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing conditions and diseases in which EP2 receptor activation has a physiological role, such as but not limited to, brain injury, inflammatory diseases, neuroinflamation after a seizure, pain, endometriosis, cancer, rheumatoid arthritis, skin inflammation, vascular inflammation, colitis, and neurological disorders by administering a pharmaceutical composition comprising a compound disclosed herein to a subject in need thereof.