N-(5,7-dichloroquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 16082-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5,7-dichloroquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 5,7-Dichlor-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin；N-(5,7-dichloro-quinolin-8-yl)-toluene-4-sulfonamide
• CAS: 16082-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 367.255
• InChiKey: UAQOINWXYOCOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,7-dichloroquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 (S)-HOC6H2(t-Bu)2COCH2CH(Ph)N 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化芳基磺酰胺与丙二烯或炔烃的对映选择性 C–H/N–H 环化：轻松获得 C–N 轴向手性磺内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了使用化学或电化学氧化的钴催化芳基磺酰胺与丙二烯和炔烃的对映选择性C-H/N-H成环反应。通过使用O 2作为氧化剂，与丙二烯的成环反应在 5 mol% 的低催化剂/配体负载量下有效进行，并且可以耐受多种丙二烯，包括 2,3-丁二烯酸酯、丙二烯基膦酸酯和苯基丙二烯，从而产生 C-N 轴向手性磺内酰胺高对映体、区域和位置选择性。与炔烃的环化还对各种官能芳基磺酰胺以及内部和末端炔烃表现出优异的对映控制性（高达 >99% ee）。此外，在一个简单的不可分割的电池中实现了与炔烃的电化学氧化 C-H/N-H 成环，证明了钴/Salox 系统的多功能性和鲁棒性。克级合成和不对称催化进一步凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3sc01787g
• 作为产物：
  描述：

  8-(甲苯磺酰氨基)喹啉 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到5-Chlor-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin
  参考文献：
  名称：

  对8取代的喹啉进行无金属，区域选择性，远程C–H卤化的通用方法†

  摘要：

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7sc04107a

文献信息

• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS UBIQUITINATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'UBIQUITINATION
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016025779A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Disclosed are sulfonamidoquinoline compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure. Formule (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein R1, R2, R3 and R4 are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits ubiquitination, and can be used to treat disease by blocking the degradation of tumor suppressors.

  本发明涉及磺酰胺喹啉化合物、制药组合物和使用方法。其中一种实施方式是具有结构式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中R1、R2、R3和R4如本文所述。在某些实施方式中，本文所披露的化合物可抑制泛素化，并可用于通过阻止肿瘤抑制剂的降解来治疗疾病。
• Ubiquitination inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10040766B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Disclosed are sulfonamidoquinoline compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein R1, R2, R3 and R4 are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits ubiquitination, and can be used to treat disease by blocking the degradation of tumor suppressors.

  所公开的是磺胺基喹啉化合物以及药物组合物和使用方法。其中一种化合物具有如下结构 及其药学上可接受的盐、原药和 N-氧化物（及其溶解物和水合物），其中 R1、R2、R3 和 R4 如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物可抑制泛素化，并可通过阻断肿瘤抑制因子的降解来治疗疾病。
• NOVEL SULFONAMINOQUINOLINE HEPCIDIN ANTAGONISTS
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：EP2675526B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS UBIQUITINATION INHIBITORS
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3180328A1

  公开（公告）日：2017-06-21