(-)-(1R,5R)-6-tert-butoxycarbonyl-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 171484-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (-)-(1R,5R)-6-tert-butoxycarbonyl-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: tert-butyl (3aR,6aR)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 171484-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: STOSVFIZVJTPBI-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5R)-6-tert-butoxycarbonyl-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二脱水己糖醇的手性构建基。iii。Geissman-waiss内酯的快速对映体合成

  摘要：

  提出了标题内酯的RR对映异构体的新合成，其是合成烟碱生物碱的重要中间体。该方法为合成对映纯形式的多羟基化氮杂环化合物开辟了一条新途径

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01693-c
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-allyl-4-tert-butoxycarbonylmethyl-2-oxazolidinone 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 (-)-(1R,5R)-6-tert-butoxycarbonyl-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kouyama, Takafumi; Matsunaga, Hirofumi; Ishizuka, Tadao, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 479 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral building blocks from 1,4:3,6-dianhydrohexitols. iii. an expeditious enantiospecific synthesis of the geissman-waiss lactone
  作者：Claudio Paolucci、Francesca Venturelli、Antonino Fava

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01693-c

  日期：1995.10

  A new synthesis is presented of the R.R enantiomer of the title lactone, which is an important intermediate in the synthesis of necine alkaloids. The approach opens a new route to the synthesis of polyhydroxylated nitrogen heterocycles in enantiopure form

  提出了标题内酯的RR对映异构体的新合成，其是合成烟碱生物碱的重要中间体。该方法为合成对映纯形式的多羟基化氮杂环化合物开辟了一条新途径
• Asymmetric intramolecular Pd(II)-catalysed amidocarbonylation of unsaturated amino alcohols
  作者：Peter Koóš、Ivan Špánik、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.024

  日期：2009.12

  The first example of an asymmetric carbonylative bicyclisation of racemic N-protected 1-amino-pent-4-ene-3-ols (+/-)-1 catalysed by palladium(II) with chiral bis(oxazoline) ligands was investigated. The kinetic resolution of (+/-)-1 in the presence of chiral catalyst, p-benzoquinone in acetic acid under carbon monoxide atmosphere afforded enantiomerically enriched derivatives of 2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-ones (R,R)-2 and (S,S)-2, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new enantiodivergent synthesis of the Geissman–Waiss lactone
  作者：Achille Barco、Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.056

  日期：2007.5

  Intramolecular Michael reaction of methyl (R)-6-(tert-butoxycarbonylamino)oxy-4-hydroxy-2-hexenoate, in turn obtained from tert-butyl (R)-3-hydroxy-4-pentenoate, paved the way to the synthesis of both enantiomers of 2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one (the Geissman–Waiss lactone), a precursor for necine bases. Key intermediates in this approach were represented by enantiomeric bicyclic lactones incorporating

  （R）-6-（叔-丁氧基羰基氨基）氧基-4-羟基-2-己烯酸甲酯的分子内迈克尔反应，又是从（R）-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯获得的，合成2-oxa-6-氮杂双环[3.3.0] octan-3-one（Geissman-Waiss内酯）的两种对映体（烟碱的前体）。该方法中的关键中间体以并入[1,2]-恶嗪烷核的对映体双环内酯为代表，该化合物已方便地用于通过合成方案来安装目标化合物的吡咯烷骨架，其特征在于还原了氮-氧键和分子内小号ñ 2反应。
• Kouyama, Takafumi; Matsunaga, Hirofumi; Ishizuka, Tadao, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 479 - 486
  作者：Kouyama, Takafumi、Matsunaga, Hirofumi、Ishizuka, Tadao、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——