N-(3-(2-furyl)propenoyl)benzotriazole | 57710-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-(3-(2-furyl)propenoyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(β--acryloyl)-benztriazol；1-(3-furan-2-yl-acryloyl)-1H-benzotriazole；1-(Benzotriazol-1-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 57710-77-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: JAZMWSMRXZBXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-furyl)propenoyl)benzotriazole 在 sodium azide 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-(Furan-2-yl)-acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成

  摘要：

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1862029
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-呋喃丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(3-(2-furyl)propenoyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成

  摘要：

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1862029

文献信息

• An Approach to the Efficient Syntheses of Chiral Phosphino- Carboxylic Acid Esters
  作者：Renta Jonathan Chew、Kristel Sepp、Bin-Bin Li、Yongxin Li、Peng-Cheng Zhu、Nguan Soon Tan、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1002/adsc.201500638

  日期：2015.10.12

  addition of diarylphosphines with N-enoylbenzotriazoles and analogues is described. Chiral phosphine products are obtained in 100% atom economy and without cumbersome protection–deprotection manipulations. The obtained products can be subsequently transformed to bear various functionalities, including phosphino-carboxylic esters which play critical roles in catalysis and as synthetic aids. Anti-tumour activities

  催化加氢磷酸化反应是当今最可持续的化学转化之一。在此，描述了二芳基膦与N-烯酰基苯并三唑和类似物的钯催化的不对称PH加成。手性膦产品的原子经济性为100％，无需繁琐的保护-去保护操作。随后可以将获得的产物转化为具有各种功能，包括在催化中和作为合成助剂发挥关键作用的膦基羧酸酯。已经探索了相应的金膦复合物的抗肿瘤活性，为癌症治疗中的现有化学疗法研究做出了贡献。
• Facile and Highly Regiospecific Synthesis of 2-Aryl-Substituted Pyrazolidin-3-ones from α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylbenzotriazoles and Arylhydrazines
  作者：Xiaoxia Wang、Wencun Wang、Yihang Wen、Liang He、Xiangming Zhu

  DOI：10.1055/s-0028-1083159

  日期：——

  The bis-addition of arylhydrazines to α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles to form heterocyclic compounds was achieved in refluxing THF by using triethylamine as promoter. The reaction was highly regioselective and various 2-aryl-substituted pyrazolidin-3-ones were obtained in moderate to good yields.

  以三乙胺为促进剂，在回流THF中实现了芳基肼与α,β-不饱和N-酰基苯并三唑的双加成形成杂环化合物。该反应具有高度的区域选择性，并且以中等至良好的产率获得了各种 2-芳基取代的 pyrazolidin-3-one。
• Bioinspired total synthesis of katsumadain A by organocatalytic enantioselective 1,4-conjugate addition
  作者：Yongguang Wang、Ruiyang Bao、Shengdian Huang、Yefeng Tang

  DOI：10.3762/bjoc.9.182

  日期：——

  Katsumadain A, a naturally occurring in fl uenza virus neuraminidase (NA) inhibitor, was synthesized by using a bioinspired, organocatalytic enantioselective 1,4-conjugate addition of styryl-2-pyranone with cinnamaldehyde, followed by a tandem Horner-Wadsworth-Emmons/oxa Michael addition.

  Katsumadain A 是一种天然存在于流感病毒神经氨酸酶 (NA) 的抑制剂，通过使用生物启发的有机催化对映选择性 1,4-共轭加成与肉桂醛苯乙烯基-2-吡喃酮，然后是串联的 Horner-Wadsworth-Emmons/奥沙迈克尔加法。
• Gas-phase domino cyclization of phosphonium ylides leading to the total synthesis of Eustifoline D
  作者：R. Alan Aitken、Lorna Murray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.073

  日期：2017.11

  Six stabilised phosphonium ylides bearing ortho-benzylaminophenyl and cinnamoyl (or a heterocyclic analogue) groups have been prepared and upon flash vacuum pyrolysis at 800 °C were found to undergo cascade cyclization processes to give mainly 3-styrylquinolines but also in some cases ring-fused carbazoles and other fused-ring heterocyclic products. By starting with an appropriate ring-methylated precursor

  已经制备了六个带有邻苄基氨基苯基和肉桂酰基（或杂环类似物）基团的稳定化的磷化氢，并且在800°C进行快速真空热解后，发现其进行级联环化过程，主要得到3-苯乙烯基喹啉，但在某些情况下还发生环稠合咔唑和其他稠环杂环产品。通过以合适的环甲基化的前体开始，除了3-（2-呋喃基乙烯基）喹啉（46％）以外，在热解中以19％的产率获得了天然产物EustifolineD。
• Chiral Organic Ion Pair Catalysts Assembled Through a Hydrogen-Bonding Network
  作者：Daisuke Uraguchi、Yusuke Ueki、Takashi Ooi

  DOI：10.1126/science.1176758

  日期：2009.10.2

  cluster of hydrogen-bonded molecules acts as a highly selective asymmetric catalyst. Research to develop structurally discrete, chiral supramolecular catalysts for asymmetric organic transformations has met with limited success. Here, we report that a chiral tetraaminophosphonium cation, two phenols, and a phenoxide anion appear to self-assemble into a catalytically active supramolecular architecture

  催化组装有机化学中使用的大多数不对称催化剂是通过手性配体与一种或多种金属离子的结合来组装的。浦口等人。（第 120 页，8 月 27 日在线发表）表明，在没有金属的情况下，高选择性催化剂可以通过氢键从一小部分小分子集合中组装起来。在固态下，催化剂包含与两个苯酚分子结合的中心手性鏻阳离子，苯酚分子又结合电荷补偿酚盐离子。在溶液中，恶唑酮衍生物似乎能够代替酚盐结合，刺激其立体选择性加成到广泛的酯类中。一小簇氢键分子充当高度选择性的不对称催化剂。研究开发结构离散，用于不对称有机转化的手性超分子催化剂取得了有限的成功。在这里，我们报告手性四氨基鏻阳离子、两种酚和酚盐阴离子似乎通过分子间氢键自组装成具有催化活性的超分子结构。所得分子组装体的结构在固态下通过 X 射线衍射分析确定。此外，在溶液中，该复合物促进了酰基阴离子等价物与具有广泛底物范围的 α,β-不饱和酯替代物的高度立体选择性共轭加成。催化剂