6-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2H-吡喃-2-酮 | 1160790-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2- dioxaborolan-2-yl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-pyran-2-one；6-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyran-2-one
• CAS: 1160790-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₄
• 分子量: 236.076
• InChiKey: RVDLUGWVDNIEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 6-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2H-吡喃-2-酮 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以59.0 mg的产率得到6-甲基-4-苯基-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用于烯基羧酸盐无碱硼化的钯基催化剂的评价

  摘要：

  有机硼衍生物的合成是催化交叉偶联的关键应用，Pd 催化的 Miyaura 硼酸化是最通用的方法之一。我们已经评估了几种基于 Pd 的系统，用于乙酸烯基酯和新戊酸酯的硼酸化，最佳系统在很大程度上取决于底物结构。

  DOI：

  10.1039/d1nj04008a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 双(三环己基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用于烯基羧酸盐无碱硼化的钯基催化剂的评价

  摘要：

  有机硼衍生物的合成是催化交叉偶联的关键应用，Pd 催化的 Miyaura 硼酸化是最通用的方法之一。我们已经评估了几种基于 Pd 的系统，用于乙酸烯基酯和新戊酸酯的硼酸化，最佳系统在很大程度上取决于底物结构。

  DOI：

  10.1039/d1nj04008a

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL CONDENSED THIAZOLES<br/>[FR] THIAZOLES CONDENSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PROLYSIS LTD

  公开号：WO2009074812A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compound of formula (I) have antibacterial activity: wherein: m is 0 or 1; Q is hydrogen or cyclopropyl; AIk is an optionally substituted, divalent C1-C6 alkylene, alkenylene or alkynylene radical which may contain an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link, wherein R is hydrogen, -CN or C1-C3 alky!; X is -C(=O)NR6-, or -C(=O)O- wherein R6 is hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl; Z1 is -N= or -CH= Z2 is -N= or -C(R1)=; R1 is hydrogen, methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, methoxy, mercapto, mercaptomethyl, halo, fully or partially fluorinated (C1-C2)alkyl, (C1-C2JaIkOXy or (C1-C2)alkylthio, nitro, or nitrile (-CN); R2 is a group Q1-[Alk1]q-Q2-, wherein q is 0 or 1; AIk1 is an optionally substituted, divalent, straight chain or branched C1-C6 alkylene, or C2-C6 alkenylene or C2-C6 alkynylene radical which may contain or terminate in an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link; Q2 is an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 or 6 ring atoms or an optionally substituted divalent bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 9 or 10 ring atoms; Q1 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms.

  化合物的分子式（I）具有抗菌活性：其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选择取代的、二价的C1-C6烷基、烯基或炔基基团，可能含有醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链，其中R为氢、-CN或C1-C3烷基；X为-C（=O）NR6-，或-C（=O）O-，其中R6为氢、可选择取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；Z1为-N=或-CH=，Z2为-N=或-C(R1)=；R1为氢、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、巯基、巯基甲基、卤素、全氟或部分氟化的（C1-C2）烷基、（C1-C2）烷氧基或（C1-C2）烷基硫基、硝基或腈基（-CN）；R2为一个基团Q1-[Alk1]q-Q2-，其中q为0或1；AIk1为可选择取代的、二价的、直链或支链的C1-C6烷基、或C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可能含有或终止于醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链；Q2为可选择取代的、二价的单环碳环或杂环基团，具有5或6个环原子，或可选择取代的、二价的双环碳环或杂环基团，具有9或10个环原子；Q1为氢、一个可选取代基团，或一个可选择取代的具有3-7个环原子的碳环或杂环基团。