(1R,4aS,8S,8aS)-8-(5'-methoxy-2'-methylphenyl)-8-methyldecahydro-1-naphthalenol | 146499-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5'-methoxy-2'-methylphenyl)-8-methyldecahydro-1-naphthalenol
• 英文别名: (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5-methoxy-2-methylphenyl)-8-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 146499-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: QUDJQZMCFBBJIC-UTRMSSBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5'-methoxy-2'-methylphenyl)-8-methyldecahydro-1-naphthalenol 在 4-二甲氨基吡啶 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (1'R,4a'S,8'S,8a'S)-8'-(5''-methoxy-2''-methylphenyl)-8'-methyldecahydronaphthalen-1'-yl exo-2-bicyclo<2.2.1>hept-5-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型基于光学活性全氢萘的手性助剂的不对称合成

  摘要：

  （1 R，4a S，8 S，8a S）-8-（5'-甲氧基-2'-甲基苯基）-8-甲基十氢-1-萘3a是Diels-Alder添加的高效手性助剂丙烯酸酯5以及在DIBAL-H和Grignard反应中的苯乙醛酸酯7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80228-3
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4aS,8S,8aS)-8-(5-methoxy-2-methylphenyl)-8-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A., Austral. J. Chem., 46, (1993) N 5, S 593-601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of an Arylperhydronaphthalenol, an Efficient Chiral Auxiliary
  作者：DPG Hamon、JW Holman、RA Massywestropp

  DOI：10.1071/ch9930593

  日期：——

  The synthesis of (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5′-methoxy-2′-methylphenyl)-8-methyldecahydronaphtha-len-1-ol from podocarpic acid is described.

  描述了从荚果酸合成 (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5′-methoxy-2′-methylphenyl)-8-methyldecahydronaphtha-len-1-ol 的过程。
• Reactions of a new optically active arylperhydronaphthalenol based chiral auxiliary
  作者：David P.G. Hamon、Jeffrey W. Holman、Ralph A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86053-x

  日期：1992.12

  (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5'-methoxy-2'-methylphenyl)-8-methyldecahydro-1-naphthalenol is a chiral auxiliary more efficient than 8-phenylmenthol in the Diels-Alder reaction of its acrylate ester with cyclopentadiene and in the diisobutylaluminium hydride reduction of its phenylglyoxylate ester.

  (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5'-甲氧基-2'-甲基苯基)-8-甲基十氢-1-萘酚是一种比8-苯基薄荷醇更高效的环氧化物在与环戊二烯进行Diels-Alder反应以及在二异丁基铝氢化物还原其苯基草酸酯时作为手性辅助剂。
• Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A., Austral. J. Chem., 46, (1993) N 5, S 593-601
  作者：Hamon David P. G., Holman Jeffrey W., Massy-Westropp Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses with a new optically active perhydronaphthalene based chiral auxiliary
  作者：David P.G. Hamon、Jeffrey W. Holman、Ralph A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80228-3

  日期：——

  (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5′-Methoxy-2′-methylphenyl)-8-methyldecahydro-1-naphthalenol 3a is a highly efficient chiral auxiliary in the Diels-Alder addition of its acrylate ester 5 and in the DIBAL-H and Grignard reactions of its phenylglyoxylate ester 7.

  （1 R，4a S，8 S，8a S）-8-（5'-甲氧基-2'-甲基苯基）-8-甲基十氢-1-萘3a是Diels-Alder添加的高效手性助剂丙烯酸酯5以及在DIBAL-H和Grignard反应中的苯乙醛酸酯7。