5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-2,2-dimethyl-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one | 187673-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-2,2-dimethyl-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one
• CAS: 187673-72-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: WUBSRRLYSBMUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-2,2-dimethyl-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 2.5h， 以52.1%的产率得到6,6,11-trimethyl-4-n-propyl-2H,6H,12H-benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']tripyranyl-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Calanolide抗HIV剂的结构类似物。反式10,11-二甲基二氢吡喃-12-ol环（C环）的修饰。

  摘要：

  （+）-Calanolide A是一种有效的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶抑制剂，该酶是从Calophyllum lanigerum的提取物中与7种相关化合物分离得到的。为了检查反式10,11-二甲基二氢吡喃-12-ol环（指定为C环）的结构活性关系，制备了一系列结构类似物并使用全细胞细胞病变试验（XTT）进行了评估。除去10-甲基导致活性降低，只有一种差向异构体表现出抗HIV活性。用乙基链取代10-甲基可保持抗HIV活性，相对于外消旋甘醇二胺A，效力仅降低4倍。用异丙基部分取代10-甲基可完全消除抗HIV活性。在10或11位上添加一个额外的甲基，可以保持母体甘醇内酯体系的基本立体化学特征，同时消除各个碳原子上的手性，但相对于甘醇内酯A而言，活性降低。在所有上述示例中，在10-和11-烷基部分之间具有顺式关系的类似物完全没有活性。12-羟基处于酮氧化态的合成中间体表现出抑制HIV的活性，对于10

  DOI：

  10.1021/jm960355m
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-hydroxy-2,2-dimethyl-10-propyl-6-propionyl-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-2,2-dimethyl-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one 、 (+/-)-10,11-dihydro-4-propyl-6,6,11-trimethyl-12-(2,4,6-trioxxano)-2H,6H,12H-benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']tripyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Calanolide抗HIV剂的结构类似物。反式10,11-二甲基二氢吡喃-12-ol环（C环）的修饰。

  摘要：

  （+）-Calanolide A是一种有效的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶抑制剂，该酶是从Calophyllum lanigerum的提取物中与7种相关化合物分离得到的。为了检查反式10,11-二甲基二氢吡喃-12-ol环（指定为C环）的结构活性关系，制备了一系列结构类似物并使用全细胞细胞病变试验（XTT）进行了评估。除去10-甲基导致活性降低，只有一种差向异构体表现出抗HIV活性。用乙基链取代10-甲基可保持抗HIV活性，相对于外消旋甘醇二胺A，效力仅降低4倍。用异丙基部分取代10-甲基可完全消除抗HIV活性。在10或11位上添加一个额外的甲基，可以保持母体甘醇内酯体系的基本立体化学特征，同时消除各个碳原子上的手性，但相对于甘醇内酯A而言，活性降低。在所有上述示例中，在10-和11-烷基部分之间具有顺式关系的类似物完全没有活性。12-羟基处于酮氧化态的合成中间体表现出抑制HIV的活性，对于10

  DOI：

  10.1021/jm960355m