6-甲基-4-苯基甲氧基吡喃-2-酮 | 61424-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-甲基-4-苯基甲氧基吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-benzyloxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-benzyloxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；4-Benzyloxy-6-methyl-3H-pyran-2-on；6-methyl-4-(phenylmethoxy)-2H-pyran-2-one；4-benzyloxy-6-methyl-pyran-2-one；6-methyl-4-phenylmethoxypyran-2-one
• CAS: 61424-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LSIQTDFHMYCEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基甲氧基吡喃-2-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(benzyloxy)-6-methyl-3-((trifluoromethyl)selanyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化的吡喃酮的合成

  摘要：

  3-或4-碘（溴）-2-吡喃酮与（bpy）CuSCF 3和[[bpy）CuSeCF 3 ] 2的三氟甲基硫醇基化和三氟甲基硒化为合成三氟甲基硫代（硒基）化的4-烷氧基-提供便利的方法，芳氧基-和苄氧基-2-吡喃酮的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.051
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STOCKINGER H.; SCHMIDT U., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 9, 1617-1625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• Formal Ring-Opening/Cross-Coupling Reactions of 2-Pyrones: Iron-Catalyzed Entry into Stereodefined Dienyl Carboxylates
  作者：Chang-Liang Sun、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307028

  日期：2013.12.2

  exceptional level of sophistication in cross‐coupling chemistry, reactions of substrates that incorporate the leaving group as an integral part into a heterocyclic scaffold are scarce. The title reaction outlines the utility of this reaction format (see scheme; acac=acetylacetonate), provides a convenient entry into stereodefined diene carboxylates, and adds a new chapter to the field of iron catalysis.

  开放获取：尽管交叉偶联化学的复杂程度非常高，但将离去基团作为整体组成部分整合到杂环支架中的底物的反应却很少。标题反应概述了该反应形式的用途（参见方案； acac =乙酰丙酮化物），为立体定义的二烯羧酸盐的合成提供了便利，并为铁催化领域增添了新篇章。
• AMINO ACID COMPOUNDS
  申请人：Ohmori Yutaka

  公开号：US20090298894A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  [Problem] To provide novel compounds that are S1P1 receptor agonists and exhibit an immunosuppressive activities by inducing lymphocyte sequestration in secondary lymphoid tissues. In addition, to provide a pharmaceutical agent which comprises the compounds as an effective component, in particular to provide a therapeutic and/or prophylactic agent for an autoimmune disease and the like. [Solving Means] Amino acid compounds that are represented by the following Formula (1) are provided

  提供一种新型化合物，它们是S1P1受体激动剂，并通过在次级淋巴组织中诱导淋巴细胞滞留而表现出免疫抑制活性。此外，提供一种包含这些化合物作为有效成分的药物制剂，特别是提供用于自身免疫疾病等疾病的治疗和/或预防药物。提供以下Formula (1)所代表的氨基酸化合物。
• Enzymatic Synthesis of Resorcylic Acid Lactones by Cooperation of Fungal Iterative Polyketide Synthases Involved in Hypothemycin Biosynthesis
  作者：Hui Zhou、Kangjian Qiao、Zhizeng Gao、Michael J. Meehan、Jesse W.-H. Li、Xiling Zhao、Pieter C. Dorrestein、John C. Vederas、Yi Tang

  DOI：10.1021/ja100060k

  日期：2010.4.7

  Hypothemycin is a macrolide protein kinase inhibitor from the fungus Hypomyces subiculosus. During biosynthesis, its carbon framework is assembled by two iterative polyketide synthases (PKSs), Hpm8 (highly reducing) and Hpm3 (nonreducing). These were heterologously expressed in Saccharomyces cerevisiae BJ5464-NpgA, purified to near homogeneity, and reconstituted in vitro to produce (6'S,10'S)-trans-7'

  Hypothemycin 是一种来自真菌 Hypomyces subiculosus 的大环内酯蛋白激酶抑制剂。在生物合成过程中，其碳框架由两个迭代聚酮合酶 (PKS)、Hpm8（高度还原）和 Hpm3（非还原）组装而成。它们在酿酒酵母 BJ5464-NpgA 中异源表达，纯化至接近同质，并在体外重组以从丙二酰辅酶 A 和 NADPH 生产 (6'S,10'S)-反式-7',8'-脱氢玉米赤霉烯醇 (1)。1的结构是通过X射线晶体学分析确定的。在没有功能性 Hpm3 的情况下，还原性 PKS Hpm8 会产生并卸载截短的吡喃酮产物，而不是预期的六酮化合物。非还原性 Hpm3 能够接受正确官能化的六酮化合物的 N-乙酰半胱胺硫酯以形成 1，但它不能启动丙二酰辅酶A 形成聚酮化合物。我们表明 Hpm3 的起始单元：ACP 转酰基酶 (SAT) 对两种酶之间的串扰至关重要，并且 1 的生物合成速率由
• Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Pradip Debnath、Abu Taher、Amarta K Pal

  DOI：10.1139/v08-023

  日期：2008.4.1

  Intramolecular CH arylation of pyrone, pyridone, uracil, imidazole, and benzimidazole derivatives are carried out in the presence of a Pd catalyst to form potentially bioactive fused heterocyclic compounds, whereas the n-Bu₃SnH-mediated aryl radical cyclization of the precursors 3 afforded mainly halogen-reduced uncyclized products.Key words: Pd(0) catalyst, CH arylation, intramolecular cyclization, regioselectivity.

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性