4-[bromo(phenyl)methyl]-7-(3,4-difluorophenoxy)-2H-chromen-2-one | 1270046-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[bromo(phenyl)methyl]-7-(3,4-difluorophenoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[Bromo(phenyl)methyl]-7-(3,4-difluorophenoxy)chromen-2-one
• CAS: 1270046-67-7
• 化学式: C₂₂H₁₃BrF₂O₃
• 分子量: 443.244
• InChiKey: RKJFWNKVMSMIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 4-[bromo(phenyl)methyl]-7-(3,4-difluorophenoxy)-2H-chromen-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(3,4-difluorophenoxy)-4-[1H-imidazol-1-yl(phenyl)methyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-双取代香豆素的咪唑基衍生物的设计，合成和生物学评估，作为选择性抑制17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶的芳香酶抑制剂

  摘要：

  报道了一系列新的芳香酶（AR，CYP19）抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与7位取代的香豆素骨架连接的4位（或3位）咪唑环。许多化合物在纳摩尔浓度范围内均显示出芳香化酶抑制潜能，并且对17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶（CYP17）具有较高的选择性。最有效的AR抑制剂是7-（3,4-二氟苯氧基）-4-咪唑基甲基香豆素24，IC 50 = 47 nM。在一定数量的香豆素衍生物上的对接模拟可以识别驱动结合的最重要的相互作用，并清楚地表明香豆素和紧密相关的杂环分子支架的适当结构修饰的允许和不允许的区域。

  DOI：

  10.1021/jm101120u
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[bromo(phenyl)methyl]-7-(3,4-difluorophenoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-双取代香豆素的咪唑基衍生物的设计，合成和生物学评估，作为选择性抑制17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶的芳香酶抑制剂

  摘要：

  报道了一系列新的芳香酶（AR，CYP19）抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与7位取代的香豆素骨架连接的4位（或3位）咪唑环。许多化合物在纳摩尔浓度范围内均显示出芳香化酶抑制潜能，并且对17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶（CYP17）具有较高的选择性。最有效的AR抑制剂是7-（3,4-二氟苯氧基）-4-咪唑基甲基香豆素24，IC 50 = 47 nM。在一定数量的香豆素衍生物上的对接模拟可以识别驱动结合的最重要的相互作用，并清楚地表明香豆素和紧密相关的杂环分子支架的适当结构修饰的允许和不允许的区域。

  DOI：

  10.1021/jm101120u