8-Phenoxy-6-octen-1-ol | 60171-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-Phenoxy-6-octen-1-ol
• 英文别名: 8-Phenoxyoct-6-EN-1-OL；8-phenoxyoct-6-en-1-ol
• CAS: 60171-34-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LCIXJIHFXFABTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Phenoxy-6-octen-1-ol 生成 8-Iod-1-phenoxy-2-octen
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯端粒合成12-乙酰氧基-1，3-十二碳二烯，红铃虫蛾的昆虫性信息素

  摘要：

  通过丁二烯与苯酚的钯催化端粒化反应形成的8-苯氧基-1，6-辛二烯（1）被转化为8-苯氧基-6-辛烯-1-醇（3）。醇3被转化为8-碘-1-苯氧基-2-辛烯（5）。由4-氯1-丁基四氢戊基醚制得的格氏试剂7与碘化物5通过CuI和联吡啶基的催化作用偶合，得到12-苯氧基-10-十二碳烯-1-醇（9），将其转化为12-苯氧基乙酰氧基-1-苯氧基-2-十二碳烯（10）。最后，通过钯催化从苯氧基乙酰氧基-十二碳烯（10）中除去苯酚，获得了12-乙酰氧基-1，3-十二碳二烯（11）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80067-8
• 作为产物：
  描述：

  octa-2,7-dienyloxybenzene 生成 8-Phenoxy-6-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯端粒合成12-乙酰氧基-1，3-十二碳二烯，红铃虫蛾的昆虫性信息素

  摘要：

  通过丁二烯与苯酚的钯催化端粒化反应形成的8-苯氧基-1，6-辛二烯（1）被转化为8-苯氧基-6-辛烯-1-醇（3）。醇3被转化为8-碘-1-苯氧基-2-辛烯（5）。由4-氯1-丁基四氢戊基醚制得的格氏试剂7与碘化物5通过CuI和联吡啶基的催化作用偶合，得到12-苯氧基-10-十二碳烯-1-醇（9），将其转化为12-苯氧基乙酰氧基-1-苯氧基-2-十二碳烯（10）。最后，通过钯催化从苯氧基乙酰氧基-十二碳烯（10）中除去苯酚，获得了12-乙酰氧基-1，3-十二碳二烯（11）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80067-8

文献信息

• Synthesis of 12-acetoxy-1, 3-dodecadiene, an insect sex pheromone of the red bollworm moth, from a butadiene telomer
  作者：T. Mandai、H. Yasuda、M. Kaito、J. Tsuji、R. Yamaoka、H. Fukami

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80067-8

  日期：1979.1

  8-Phenoxy-1, 6-octadiene (1) formed by the Pd-catalyzed telomerization of butadiene with phonol was converted to 8-phenoxy-6-octen-1-ol (3). The alcohol 3 was converted to 8-iodo-1-phenoxy-2-octene (5). The Grignard reagent 7 prepared from 4-chloro 1-butyl tetrahydropranyl ether was coupled with the iodide 5 by the catalysis of CuI and bipyridyl to give 12-phenoxy-10-dodecen-1-ol (9), which was converted

  通过丁二烯与苯酚的钯催化端粒化反应形成的8-苯氧基-1，6-辛二烯（1）被转化为8-苯氧基-6-辛烯-1-醇（3）。醇3被转化为8-碘-1-苯氧基-2-辛烯（5）。由4-氯1-丁基四氢戊基醚制得的格氏试剂7与碘化物5通过CuI和联吡啶基的催化作用偶合，得到12-苯氧基-10-十二碳烯-1-醇（9），将其转化为12-苯氧基乙酰氧基-1-苯氧基-2-十二碳烯（10）。最后，通过钯催化从苯氧基乙酰氧基-十二碳烯（10）中除去苯酚，获得了12-乙酰氧基-1，3-十二碳二烯（11）。