6-甲基-N-(6-甲基-2-吡啶基)吡啶-2-胺 | 85895-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-N-(6-甲基-2-吡啶基)吡啶-2-胺
• 英文名称: 6-methyl-N-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 6,6’-dimethyl-2,2’-dipyridylamine；N-bis(6-methylpyrid-2-yl)amine；bis(6-methylpyridin-2-yl)amine；bis-(6-methyl-2-pyridyl)amine；di(6-methyl-2-pyridyl)amine；bis-(6-methyl-[2]pyridyl)-amine；6-Methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)pyridin-2-amine
• CAS: 85895-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD10687142
• 分子量: 199.255
• InChiKey: TXCRGQRREQQMIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-N-(6-甲基-2-吡啶基)吡啶-2-胺 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（2-吡啶基）酰胺在二价锗，锡和铅化合物领域的配位能力

  摘要：

  衍生自双-（2-吡啶基）胺（dpa）H或其甲基取代的同族双-（6-甲基-2-吡啶基）胺（Me- dpa）H（即（dpa）Li ）的两种锂酰胺的反应性（1）和（Me- dpa）Li（2）朝向ECl 2（其中E = Ge（二恶烷络合物）和Sn）的报告。这项研究同时产生了杂配物（dpa）GeCl（3），[（dpa）SnCl] 2（4）和（Me- dpa）GeCl（5）和均配物（dpa）2 E（E = Ge（6）或Sn（7））和（Me- dpa）2 E（E = Ge（8）或Sn（9））。所有配合物的结构均通过单晶X射线衍射分析确定，显示出明显的差异，具体取决于所使用的E原子和配体。相反，在溶液中，如NMR研究所示，大多数化合物表现出通量行为。最后，事实证明，与dpa不同，Me- dpa配体能够形成配合物[（Me- dpa）3 E] Li（E = Ge（10），Sn（11）或Pb（12）），其结构是

  DOI：

  10.1039/d1dt00717c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到6-甲基-N-(6-甲基-2-吡啶基)吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  具有无配体铜催化体系的对称和不对称二芳基和三芳基胺的选择性一锅合成。

  摘要：

  报道了使用芳基碘化物或溴化物和LiNH（2）作为氨源的对称或不对称二或三芳基胺的一锅法合成。这种高度选择性的方法首次基于铜催化的系统，该系统不需要任何其他配体的存在。

  DOI：

  10.1039/c2cc32252h

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–N Cross-Coupling of Ammonia, (Hetero)anilines, and Indoles with Activated (Hetero)aryl Chlorides Enabled by Ligand Design
  作者：Ryan T. McGuire、Julia F. J. Paffile、Yuqiao Zhou、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03715

  日期：2019.10.4

  ancillary ligand Phen-DalPhos (L1) was employed in the cross-coupling of (hetero)anilines with (hetero)aryl chlorides and in the diarylation of ammonia with (hetero)aryl chlorides to afford heteroatom-dense di(hetero)arylamines. The PAd2-DalPhos precatalyst C4 provided complementary reactivity in cross-couplings of indoles with (hetero)aryl chlorides. Taken together, the demonstration of room-temperature

  具有亚膦酸酯辅助配体Phen-DalPhos（L1）的Ni（II）前催化剂（C1）用于（杂）苯胺与（杂）芳基氯的交叉偶联以及氨与（杂）芳基氯的二芳基化得到杂原子密集的二（杂）芳基胺。PAd2-DalPhos预催化剂C4在吲哚与（杂）芳基氯的交叉偶联中提供了互补的反应性。总之，在所检查的每个反应类别中的室温反应性的证明，以及在低负荷（≤0.5 mol％Ni）和克级的有用化学选择性的观察下，C1和C4得以区分。 C–N交叉耦合化学领域中的其他金属催化剂（例如，铜，钯，镍或其他）。
• Towards Selective Ethylene Tetramerization
  作者：Sebastiano Licciulli、Indira Thapa、Khalid Albahily、Ilia Korobkov、Sandro Gambarotta、Robbert Duchateau、Reynald Chevalier、Katrin Schuhen

  DOI：10.1002/anie.201003465

  日期：2010.11.22

  And the magic number is …︁ 4! A large amount of oligomer‐free 1‐octene (99.9 %) was produced from ethylene by a catalytic system based on chromium during the formation of polyethylene wax [see GC–MS chromatogram; the other three significant peaks are methanol (quenching agent), ethyl acetate (needle‐rinsing agent), and toluene (solvent)].

  魔幻数字是……︁4！在聚乙烯蜡的形成过程中，基于铬的催化体系由乙烯产生了大量的无低聚物1-辛烯（99.9％）[见GC-MS色谱图；其他三个重要峰是甲醇（淬灭剂），乙酸乙酯（针洗剂）和甲苯（溶剂）]。
• Highly efficient and economic synthesis of new substituted amino-bispyridyl derivatives via copper and palladium catalysis
  作者：Sylvain Gaillard、Mohammed Kamal Elmkaddem、Cédric Fischmeister、Christophe M. Thomas、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.096

  日期：2008.5

  A convenient route for the synthesis of a variety of amino-bispyridyl compounds is introduced. Bispyridylamines were prepared in three steps from commercially available 2,6-dibromopyridine, via a copper mediated alkylation followed by two consecutive N-arylation reactions catalyzed by copper and palladium, respectively.

  介绍了一种合成各种氨基双吡啶基化合物的简便方法。通过商业上可得的2,6-二溴吡啶，通过铜介导的烷基化，然后分别由铜和钯催化的两个连续的N-芳基化反应，分三步制备双吡啶胺。
• NHC Copper(I) Complexes Bearing Dipyridylamine Ligands: Synthesis, Structural, and Photoluminescent Studies
  作者：Ronan Marion、Fabien Sguerra、Florent Di Meo、Elodie Sauvageot、Jean-François Lohier、Richard Daniellou、Jean-Luc Renaud、Mathieu Linares、Matthieu Hamel、Sylvain Gaillard

  DOI：10.1021/ic501230m

  日期：2014.9.2

  We describe the synthesis of new cationic tricoordinated copper complexes bearing bidentate pyridine-type ligands and N-heterocyclic carbene as ancillary ligands. These cationic copper complexes were fully characterized by NMR, electrochemistry, X-ray analysis, and photophysical studies in different environments. Density functional theory calculations were also undertaken to rationalize the assignment

  我们描述了新的带有三齿吡啶型配体和N-杂环卡宾作为辅助配体的阳离子三配位铜配合物的合成。这些阳离子铜络合物已通过NMR，电化学，X射线分析和在不同环境中的光物理研究得到了充分表征。还进行了密度泛函理论计算，以合理化电子结构和光物理性质的分配。这些三配位阳离子铜络合物具有稳定的CH-π相互作用，从而在固态和液态下均具有很高的稳定性。此外，这些铜配合物带有以中央氮原子为潜在锚定点的二吡啶胺配体，
• The synthesis and application of novel Ni(<scp>ii</scp>) <i>N</i>-alkyl dipyridylaldiminato complexes as selective ethylene oligomerisation catalysts
  作者：Andrew J. Swarts、Selwyn F. Mapolie

  DOI：10.1039/c4dt00537f

  日期：——

  NiCl2(DME) allowed for the isolation of μ-Cl Ni(II) complexes: [Ni(μ-Cl)a}Cl]2 (1a); [Ni(μ-Cl)b}Cl]2 (1b); [Ni(μ-Cl)c}Cl]2 (1c); [Ni(μ-Cl)d}Cl]2 (1d) and [Ni(μ-Cl)e}Cl]2 (1e). The complexes were characterised by FT-IR spectroscopy, magnetic susceptibility measurements, mass spectrometry, elemental analyses and in the case of 1a, SCD analysis. In the case of complex 1e, an acid-mediated hydrolysis process

  一系列通式（2-C 5 H 3 NR）2 NR'的N-烷基2,2'-二吡啶胺配体，（a）：R = H，R'= Me；（b）：R ＝ H，R′＝苄基；（c）：R = H，R'=甲基环己基；（d）：R ＝ H，R′＝新戊基；（e）：R ＝ Me，R′＝ Me）通过改进的方法制备，该方法包括用各自的烷基卤进行碱介导的N-烷基化。配体a–e与NiCl 2（DME）的反应可分离出μ-ClNi（II）配合物：[Ni（μ-Cl） a } Cl] 2（1a）; [Ni（μ-Cl）b } Cl] 2（1b）；[Ni（μ-Cl） c } Cl] 2（1c）；[Ni（μ-Cl） d } Cl] 2（1d）和[Ni（μ-Cl） e } Cl] 2（1e）。通过FT-IR光谱，磁化率测量，质谱，元素分析以及在1a的情况下，SCD分析来表征复合物。在配合物1e的情况下，鉴定出酸介导的水解过程。水解产物，质子