5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde-(4-methoxy-phenylimine) | 100393-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde-(4-methoxy-phenylimine)
• 英文别名: 5-Methyl-thiophen-2-carbaldehyd-(4-methoxy-phenylimin)
• CAS: 100393-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: QOGHWNXRHDHDPZ-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde-(4-methoxy-phenylimine) 、 丙烯酸乙酯 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到ethyl (E)-3-(2-((E)-((4-methoxyphenyl)imino)methyl)-5-methylthiophen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原-中性 Ru(0)-催化 2-羧基亚胺-杂环戊二烯的烯基化

  摘要：

  已经完成了一种新的Ru 3 (CO) 12催化的2-羧基亚胺-杂环戊二烯的定向烯基化。该过程允许呋喃、吡咯、吲哚和噻吩 2-羧基亚胺与缺电子烯烃（如丙烯酸酯、乙烯基砜和苯乙烯）偶联。这种区域选择性和化学选择性的氧化 C-H 偶联不需要额外的牺牲氧化剂的存在。密度泛函理论计算使我们能够提出一种机制并揭示 H 2受体的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03044
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde-(4-methoxy-phenylimine)
  参考文献：
  名称：

  氧化还原-中性 Ru(0)-催化 2-羧基亚胺-杂环戊二烯的烯基化

  摘要：

  已经完成了一种新的Ru 3 (CO) 12催化的2-羧基亚胺-杂环戊二烯的定向烯基化。该过程允许呋喃、吡咯、吲哚和噻吩 2-羧基亚胺与缺电子烯烃（如丙烯酸酯、乙烯基砜和苯乙烯）偶联。这种区域选择性和化学选择性的氧化 C-H 偶联不需要额外的牺牲氧化剂的存在。密度泛函理论计算使我们能够提出一种机制并揭示 H 2受体的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03044

文献信息

• Angert et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1959, vol. 32, p. 408,412; engl. Ausg. S. 427, 429
  作者：Angert et al.

  DOI：——

  日期：——
• Redox-Neutral Ru(0)-Catalyzed Alkenylation of 2-Carboxaldimine-heterocyclopentadienes
  作者：Roberto Sala、Gredy Kiala、Luis F. Veiros、Gianluigi Broggini、Giovanni Poli、Julie Oble

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03044

  日期：2022.4.1

  A new Ru3(CO)12-catalyzed directed alkenylation of 2-carboxaldimine-heterocyclopentadienes has been accomplished. This process allows coupling of furan, pyrrole, indole, and thiophene 2-carboxaldimines with electron-poor alkenes such as acrylates, vinylsulfones, and styrenes. This regio- and chemoselective oxidative C–H coupling does not require the presence of an additional sacrificial oxidant. Density

  已经完成了一种新的Ru 3 (CO) 12催化的2-羧基亚胺-杂环戊二烯的定向烯基化。该过程允许呋喃、吡咯、吲哚和噻吩 2-羧基亚胺与缺电子烯烃（如丙烯酸酯、乙烯基砜和苯乙烯）偶联。这种区域选择性和化学选择性的氧化 C-H 偶联不需要额外的牺牲氧化剂的存在。密度泛函理论计算使我们能够提出一种机制并揭示 H 2受体的性质。