2-(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)malononitrile | 120131-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(4-Nitro-phenyl)-ethylidene]malononitrile；2-[1-(3-nitrophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 120131-35-3
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• mdl: MFCD28897452
• 分子量: 213.195
• InChiKey: YTIUEPAVXSIACJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  366.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)malononitrile 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 220.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-(3-Aminophenyl)-5-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  由芳基亚乙基-和亚芳基丙二腈合成二氨基和三氨基-1，1'：3'，1''-三联苯

  摘要：

  的几个二ortriamino -间-三联苯的三步骤合成19 - 23从3-或4-硝基亚苄基- malonodinitriles 1和1- [3-或4-硝基（或氨基）苯基] ethylidenemalonodinitriles 2报道。Gewald方法用于从1和2的带有硝基或氨基的5'-氨基[1，1'：3'，1''-三联苯] -4'，6'-二甲腈5-15制备一锅法联苯系统侧环上的/硝基。尝试通过在起始二腈1和2的苯基上选择性引入硝基或氨基官能团来优化三苯基5-15的收率。化合物5 - 13用锡和盐酸平稳地减少，得到5'-氨基- [1,1'：3'，1“ -三联苯] -4'，6'-二腈14 - 18仅具有上侧的氨基基团苯环。将三联苯14 – 18脱氮，得到二氨基或三氨基-1，1'：3'，1'' -三联苯19 – 23。通过在压力容器（〜2.5 MPa）中于220°C下用乙醇钠氢氧化物溶液加热14–18达4小时来进行脱氰反应。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00978-8
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 C₅₄H₁₂₄Al₂N₂O₂₄Si₁₄ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  二聚倍半硅氧烷笼中的位点分离的路易斯酸性铝和布朗斯台德碱性胺位点作为可重复使用的均相双功能催化剂用于一锅串联脱缩醛/脱缩酮-Knoevenagel 缩合反应

  摘要：

  开发用于一锅串联反应的多功能催化剂非常需要在单个反应器中实现多个连续转化，这将大大减少工业化学制造所需的操作次数。在此，二聚倍半硅氧烷 Al-POSS-NH 2 ( 2 ) 是一种均相双功能酸碱催化剂，含有对环境友好的二氧化硅，具有高化学和热稳定性、永久催化活性和可重复使用性，通过三硅烷醇氨基丙基六异丁基-的反应合成。 POSS ( 1 ) 与三甲基铝。Al-POSS-NH 2由于二聚倍半硅氧烷笼中 Lewis 酸性铝和 Brønsted 碱性胺位点 (>10.0 Å) 之间的协同作用和有效分隔，DFT 和 QTAIM 研究证实了这一点，成功用作一锅串联反应的双功能催化剂。随后，使用Al-POSS-NH 2对不同的缩醛进行测试，以获得相应的亚苄基丙二腈衍生物，用于一锅串联脱缩醛-Knoevenagel 缩合反应，并在优化条件下（DMF，0.3 mol% 催化剂）表现出高效率（>90%）加载和

  DOI：

  10.1039/d3nj00276d

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Annulations between Modified Allylic Derivatives and Polar Dienes and Substituent Effect on the Annulation Mode
  作者：Junjun Tian、Haiyun Sun、Rong Zhou、Zhengjie He

  DOI：10.1002/cjoc.201300646

  日期：2013.10

  In this work, the phosphine‐catalyzed annulation reactions between modified allylic derivatives and polar 1,1‐dicyano‐1,3‐dienes have been studied. In the catalysis of PPh3 (20 mol%), a [4+1] annulation reaction is realized between a series of 1,1‐dicyano‐2,4‐diaryl‐1,3‐dienes and ethoxycarbonyl‐activated allylic acetate, producing polysubstituted cyclopentenes in modest to excellent yields. It is

  在这项工作中，研究了改性烯丙基衍生物与极性1,1-二氰基-1,3-二烯之间的膦催化的环化反应。在PPh 3（20 mol％）的催化中，在一系列1,1-二氰基-2-2,4-二芳基-1,3-二烯与乙氧基羰基活化的乙酸烯丙酯之间实现了[4 + 1]环化反应，以适中至优异的产率生产多取代的环戊烯。还观察到1,3-二烯和烯丙基衍生物的取代基均对环化方式有重大影响：在PPh 3或PBu 3（20 mol％）的催化下，区域选择性[3 + 2]环化产物为由不同取代的底物形成。
• Cu(OAc)₂/DABCO-mediated domino reaction of vinyl malononitriles with cyclic sulfamidate imines: access to 6-hydroxyaryl-2-aminonicotinonitriles
  作者：S Banuprakash Goud、Soumitra Guin、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d1ob02095a

  日期：——

  A novel Cu(II)–salt/DABCO-mediated one-pot access to a myriad of highly substituted biologically relevant 2-aminonicotinonitriles possessing a resourceful phenolic moiety with satisfactory yields is reported. This method involves cyclic sulfamidate imines as 1C1N sources and different kinds of acyclic/cyclic vinyl malononitriles as 4C sources for pyridine synthesis via a vinylogous Mannich-cycloaromatization

  报道了一种新的 Cu( II )-盐/DABCO 介导的一锅法获得大量高度取代的生物学相关的 2-氨基烟腈，这些 2-氨基烟腈具有丰富的酚类部分，且产率令人满意。该方法涉及环状氨基磺酸亚胺作为 1C1N 源和不同种类的无环/环状乙烯基丙二腈作为 4C 源，通过乙烯基曼尼希环芳构化序列过程合成吡啶，在温和条件下产生两个新的 C-N 键。重要的是，这种从头策略适用于克级合成，强调了该方法的实用性，并允许使用具有优异官能团耐受性的广泛底物。
• New conditions for the synthesis of thiophenes via the Knoevenagel/Gewald reaction sequence. Application to the synthesis of a multitargeted kinase inhibitor
  作者：David M. Barnes、Anthony R. Haight、Thomas Hameury、Maureen A. McLaughlin、Jianzhang Mei、Jason S. Tedrow、Joan Dalla Riva Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.008

  日期：2006.12

  Novel conditions have been developed for the preparation of substituted 2-aminothiophenes employing the Knoevenagel condensation followed by the Gewald reaction. The benefits of these conditions are their mildness, and the ease of product isolation. Thus, the Knoevenagel condensation is run in the presence of hexamethyldisilazane and acetic acid, which combine to perform the roles of desiccant, and catalyst. The Gewald reaction is performed with inorganic base in THF/water, which suppresses byproduct formation. This process has been employed in the total synthesis of a multitargeted kinase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Elagamey, Abdel-Ghani Ali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 766 - 768
  作者：Elagamey, Abdel-Ghani Ali

  DOI：——

  日期：——
• ELAGAMEY, ABDEL-GHANI ALI, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 766-768
  作者：ELAGAMEY, ABDEL-GHANI ALI

  DOI：——

  日期：——