(3S,7S,7aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3H-imidazo[5,1-b][1,3]thiazole-3,7-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7S,7aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3H-imidazo[5,1-b][1,3]thiazole-3,7-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: PSPRNQOVLYLHSA-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G sodium 在 硝酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S,7S,7aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3H-imidazo[5,1-b][1,3]thiazole-3,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与银离子相互作用时青霉素降解机理的研究

  摘要：

  摘要获得了4-氨基亚甲基-2-苄基-4H-恶唑-5-酮（1）和苄青霉酸（2），作为青霉素G（PenH）的降解或重排衍生物，并用硝酸银处理。 。产物通过熔点，1 H NMR光谱和X射线晶体学表征。这些改变可能是青霉素失活的病因。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119683

文献信息

• Study of penicillin degradation mechanism upon interaction with silver(I) ions
  作者：C.N. Banti、I. Ketikidis、S.K. Hadjikakou、A.G. Hatzidimitriou、A.M. Grześkiewicz、M. Kubicki、N. Hadjiliadis

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119683

  日期：2020.9

  4-aminomethylene-2-benzyl-4H-oxazol-5-one (1) and the benzylpenicillic acid (2) were obtained as degraded or re-arranged derivatives of Penicillin G (PenH), which have been treated with silver nitrate. The products were characterized by their melting point, 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography. These alterations might be the etiology of penicillin deactivation.

  摘要获得了4-氨基亚甲基-2-苄基-4H-恶唑-5-酮（1）和苄青霉酸（2），作为青霉素G（PenH）的降解或重排衍生物，并用硝酸银处理。 。产物通过熔点，1 H NMR光谱和X射线晶体学表征。这些改变可能是青霉素失活的病因。