4,4'-bis(pinacolatoboronyl)-2,2'6,6'-tetrabromobiphenyl | 1356238-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(pinacolatoboronyl)-2,2'6,6'-tetrabromobiphenyl
• 英文别名: 2-[3,5-Dibromo-4-[2,6-dibromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3,5-dibromo-4-[2,6-dibromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1356238-72-6
• 化学式: C₂₄H₂₈B₂Br₄O₄
• 分子量: 721.722
• InChiKey: ZHNYXNAQJJNIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(pinacolatoboronyl)-2,2'6,6'-tetrabromobiphenyl 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2,4,6,8-tetraphenyl-4,8-dihydrophosphindolo [4,3,2-bcd]phosphindole 4,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  自由基磷酰基化的双（磷酰基）-桥联联苯：合成及光物理和电化学性质

  摘要：

  2,2,2'，2'-四溴代二苯与双（锡烷基）膦的有效四倍自由基膦酰基化反应，然后进行氧化，产生具有两个磷酰基桥的高应变联苯（见图）。也可以使用相同的方法合成由该核心单元组成的扩展π共轭化合物。两个磷酰基桥显着改变了电子结构，使该联苯成为独特的电子接受支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201104114
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以93%的产率得到4,4'-bis(pinacolatoboronyl)-2,2'6,6'-tetrabromobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  自由基磷酰基化的双（磷酰基）-桥联联苯：合成及光物理和电化学性质

  摘要：

  2,2,2'，2'-四溴代二苯与双（锡烷基）膦的有效四倍自由基膦酰基化反应，然后进行氧化，产生具有两个磷酰基桥的高应变联苯（见图）。也可以使用相同的方法合成由该核心单元组成的扩展π共轭化合物。两个磷酰基桥显着改变了电子结构，使该联苯成为独特的电子接受支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201104114

文献信息

• Bis(phosphoryl)-Bridged Biphenyls by Radical Phosphanylation: Synthesis and Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Achim Bruch、Aiko Fukazawa、Eriko Yamaguchi、Shigehiro Yamaguchi、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201104114

  日期：2011.12.9

  fourfold radical phosphanylation of 2,2,2′,2′‐tetrabromobiphenyl with a bis(stannyl)phosphane followed by oxidation produces a highly strained biphenyl with two phosphoryl bridges (see picture). Extended π‐conjugated compounds consisting of this core unit can be also synthesized by using the same approach. The two phosphoryl bridges significantly alter the electronic structure, making this biphenyl a unique

  2,2,2'，2'-四溴代二苯与双（锡烷基）膦的有效四倍自由基膦酰基化反应，然后进行氧化，产生具有两个磷酰基桥的高应变联苯（见图）。也可以使用相同的方法合成由该核心单元组成的扩展π共轭化合物。两个磷酰基桥显着改变了电子结构，使该联苯成为独特的电子接受支架。