methyl [2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate | 62372-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl [2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: 2,6-Dibrom-4-(β-methoxycarbonylamino-ethyl)-phenol；Methyl [2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate；methyl N-[2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 62372-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO₃
• 分子量: 353.01
• InChiKey: YALVCSGVQZAEAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate 、 (5R)-5-(氯甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到methyl [2-(3,5-dibromo-4-{[(5R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methoxy}phenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  来自泰国海洋海绵Acanthodendrilla sp。的一种新的细胞毒性溴酪氨酸生物碱Acanthodendrilline的合成和绝对构型。

  摘要：

  Acanthodendrilline（1）是一种新的溴酪氨酸生物碱，是从泰国海洋海绵Acanthodendrilla sp。中分离得到的。通过光谱分析充分表征了1的结构，这与用于解析C-11上的单个手性中心的合成化合物一致。对映异构体的总合成为1可以比较特定的旋转值，因此可以确定绝对构型为11-S。细胞毒性评估显示，（S）-1对人非小细胞肺癌H292细胞系的有效细胞毒性是（R）-1的三倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00901
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 碳酸氢钠 、 tetrabuthylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl [2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  来自泰国海洋海绵Acanthodendrilla sp。的一种新的细胞毒性溴酪氨酸生物碱Acanthodendrilline的合成和绝对构型。

  摘要：

  Acanthodendrilline（1）是一种新的溴酪氨酸生物碱，是从泰国海洋海绵Acanthodendrilla sp。中分离得到的。通过光谱分析充分表征了1的结构，这与用于解析C-11上的单个手性中心的合成化合物一致。对映异构体的总合成为1可以比较特定的旋转值，因此可以确定绝对构型为11-S。细胞毒性评估显示，（S）-1对人非小细胞肺癌H292细胞系的有效细胞毒性是（R）-1的三倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00901

文献信息

• Der massenspektrometrische Verlust von Vinylalkohol aus 1-Amino-3-aryloxy-2-propanolen. 24. Mitteilung über das massenspektrometrische Verhalten von Stickstoffverbindungen
  作者：Rita Longoni、Peder Berntsson、Norbert Bild、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19770600113

  日期：1977.1.26

  Loss of vinyl alcohol from 1-amino-3-aryloxy-2-propanols under electron impact

  电子冲击下1-氨基-3-芳氧基-2-丙醇中乙烯醇的损失