1-allyl-1-ethynyl-3,3-dimethylpent-4-enyl 4'-nitrobenzoate | 474417-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1-ethynyl-3,3-dimethylpent-4-enyl 4'-nitrobenzoate
• 英文别名: (4-Ethynyl-6,6-dimethylocta-1,7-dien-4-yl) 4-nitrobenzoate；(4-ethynyl-6,6-dimethylocta-1,7-dien-4-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 474417-83-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: JCBNDDFLMLWMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1-ethynyl-3,3-dimethylpent-4-enyl 4'-nitrobenzoate 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5,5-dimethyl-3-(2-propenyl)bicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  PtCl2-和 PtCl4-催化的多不饱和前体的环异构化

  摘要：

  报道了在炔丙基位置具有不同 O 保护基团的多不饱和前体的 PtCl2 和 PtCl4 催化的环异构化。游离的羟基、O-（溴甲基）二甲基甲硅烷基、O-甲基和 O-丙烯基衍生物 1a-f 以可变的化学产率提供了骨架重排产物和/或多环分子的混合物，这些分子结合了环丙基环系统。其他参数，如链烯基链的变化和三键取代已经过检查，并给出了新的机械元素。非常有趣的是，对于含有酯部分的类似化合物，例如 O-4-硝基苯甲酰基或乙酸酯基团（1g-j 和 22）双环 [4.1.0]hept-2-enyl 衍生物以良好的收率获得。这些产品正式是 O-酰基基团 1,2-迁移的结果，偶联到环丙烷化步骤。带有芳族侧基 (25) 或在末端炔碳被甲氧基羰基 (24) 取代的相关炔丙基乙酸酯不能提供此类重排化合物。这种类型的反应似乎仅限于炔丙衍生物，因为适当官能化的均炔乙酸酯 24 仅提供 1,3-二烯。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600521
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 4-乙炔基-6,6-二甲基辛-1,7-二烯-4-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-allyl-1-ethynyl-3,3-dimethylpent-4-enyl 4'-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  PtCl2-和 PtCl4-催化的多不饱和前体的环异构化

  摘要：

  报道了在炔丙基位置具有不同 O 保护基团的多不饱和前体的 PtCl2 和 PtCl4 催化的环异构化。游离的羟基、O-（溴甲基）二甲基甲硅烷基、O-甲基和 O-丙烯基衍生物 1a-f 以可变的化学产率提供了骨架重排产物和/或多环分子的混合物，这些分子结合了环丙基环系统。其他参数，如链烯基链的变化和三键取代已经过检查，并给出了新的机械元素。非常有趣的是，对于含有酯部分的类似化合物，例如 O-4-硝基苯甲酰基或乙酸酯基团（1g-j 和 22）双环 [4.1.0]hept-2-enyl 衍生物以良好的收率获得。这些产品正式是 O-酰基基团 1,2-迁移的结果，偶联到环丙烷化步骤。带有芳族侧基 (25) 或在末端炔碳被甲氧基羰基 (24) 取代的相关炔丙基乙酸酯不能提供此类重排化合物。这种类型的反应似乎仅限于炔丙衍生物，因为适当官能化的均炔乙酸酯 24 仅提供 1,3-二烯。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600521

文献信息

• Au^I-catalyzed cycloisomerization of 1,5-enynes bearing a propargylic acetate: formation of unexpected bicyclo[3.1.0]hexene
  作者：Nicolas Marion、Pierre de Frémont、Gilles Lemière、Edwin D. Stevens、Louis Fensterbank、Max Malacria、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/b602839j

  日期：——

  The use of N-heterocyclic carbene (NHC) as a ligand in the gold(I)-catalyzed cycloisomerization of enyne results in the assembly of a new carbocyclic product.

  在金（I）催化烯炔环化反应中，使用N-杂环卡宾（NHC）作为配体，可生成一种新的碳环化合物。
• The Effect of a Hydroxy Protecting Group on the PtCl2-Catalyzed Cyclization of Dienynes—A Novel, Efficient, and Selective Synthesis of Carbocycles Acknowledgement is made to the EU for the COST D12 Action “Cascade Free Radical Reactions” and for a short-term scientific mission to Madrid (EM). We thank Nieves Arroyo (CSIC) for preliminary experiments, Dr. J. Vaissermann (UPMC) for the X-ray analysis of 3 e, Dr. M. L. Jimeno (CNQO) for NMR studies on 3 a, Dr. M.-N. Rager (ENSCP) for NMR studies on 3 h, 6, and 11, and Matthieu Bernard (UPMC) for performing some of the experiments. We also thank Dr. Emmanuel Lacôte and Dr. Henri Rudler (UPMC) for helpful discussions.
  作者：Emily Mainetti、Virginie Mouriès、Louis Fensterbank、Max Malacria、Jose Marco-Contelles

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2132::aid-anie2132>3.0.co;2-s

  日期：2002.6.17