1-(p-tolyl)ethyl isothiocyanate | 131157-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)ethyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-(1-isothiocyanatoethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 131157-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: HBKLILJWIGHMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)ethyl isothiocyanate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以57 %的产率得到(Z)-1-(2-bromo-1-isothiocyanatovinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸烷基酯脱氢合成N-β-溴代烯基异硫氰酸酯

  摘要：

  这项研究提出了烯基异硫氰酸酯的一种新的脱氢合成方法，提供了具有溴和异硫氰酸酯基团的化合物。这些反应性功能为进一步的转换提供了多功能性。在利用香豆素附着产品的胺传感器中的应用展示了实用性。这种简化的方法有助于获得异硫氰酸烯基酯，这是生物学研究的宝贵工具。

  DOI：

  10.1039/d4cc01666a
• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 4-乙基甲苯 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1-(p-tolyl)ethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  电化学苄基 C(sp3)-H 异硫氰化

  摘要：

  选择性 C(sp 3 )-H 异硫氰化代表了合成异硫氰酸酯衍生物的重要策略。我们在此报告了在外部无氧化剂条件下以高度化学和位点选择性方式进行的电化学苄基异硫氰化反应。高化学选择性归因于苄基硫氰酸酯容易原位异构化为异硫氰酸酯。值得注意的是，该方法具有较高的官能团相容性，适用于生物活性分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00415

文献信息

• Zinc-Catalyzed Markovnikov-Type Hydroisothiocyanation of Alkenes with Ammonium Thiocyanate
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/a-1948-6798

  日期：2023.1

  A ZnI2-catalyzed addition of ammonium thiocyanate to olefins in the presence of 4-toluenesulfonic acid and tetrabutylammonium iodide has been developed. The reaction proceeds by a Markovnikov-type process and a radical isomerization, and gives the corresponding isothiocyanates selectively and in good yields.

  已经开发了在 4-甲苯磺酸和四丁基碘化铵存在下硫氰酸铵与烯烃的ZnI 2催化加成。该反应通过马尔科夫尼科夫型过程和自由基异构化进行，并选择性地以良好的收率得到相应的异硫氰酸酯。
• Yamamoto, Tatsuo; Itoh, Masao; Uchiyama Saitoh, Nobuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 2459 - 2463
  作者：Yamamoto, Tatsuo、Itoh, Masao、Uchiyama Saitoh, Nobuko、Muraoka, Motomu、Takeshima, Tatsuo

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, TATSUO;ITOH, MASAO;UCHIYAMA, SAITOH NOBUKO;MURAOKA, MOTOMU;TAKE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2459-2463
  作者：YAMAMOTO, TATSUO、ITOH, MASAO、UCHIYAMA, SAITOH NOBUKO、MURAOKA, MOTOMU、TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Benzylic C(sp³)–H Isothiocyanation
  作者：Shanxue Zhang、Yufeng Li、Tao Wang、Ming Li、Lirong Wen、Weisi Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00415

  日期：2022.3.4

  Selective C(sp3)–H isothiocyanation represents a significant strategy for the synthesis of isothiocyanate derivatives. We report herein an electrochemical benzylic isothiocyanation in a highly chemo- and site-selective manner under external oxidant-free conditions. The high chemoselectivity is attributed to the facile in situ isomerization of benzylic thiocyanates to isothiocyanates. Notably, the method

  选择性 C(sp 3 )-H 异硫氰化代表了合成异硫氰酸酯衍生物的重要策略。我们在此报告了在外部无氧化剂条件下以高度化学和位点选择性方式进行的电化学苄基异硫氰化反应。高化学选择性归因于苄基硫氰酸酯容易原位异构化为异硫氰酸酯。值得注意的是，该方法具有较高的官能团相容性，适用于生物活性分子的后期功能化。
• 10.1039/d4cc01666a
  作者：Maeda, Bumpei、Akiyoshi, Ryohei、Tanaka, Daisuke、Sato, Kohei、Murakami, Kei

  DOI：10.1039/d4cc01666a

  日期：——

  presents a new dehydrogenative synthesis of alkenyl isothiocyanates, providing compounds with bromo and isothiocyanate groups. These reactive functionalities offer versatility for further transformations. Application in an amine sensor utilizing a coumarin-attached product demonstrates practical utility. This streamlined approach facilitates access to alkenyl isothiocyanates, valuable tools for biological

  这项研究提出了烯基异硫氰酸酯的一种新的脱氢合成方法，提供了具有溴和异硫氰酸酯基团的化合物。这些反应性功能为进一步的转换提供了多功能性。在利用香豆素附着产品的胺传感器中的应用展示了实用性。这种简化的方法有助于获得异硫氰酸烯基酯，这是生物学研究的宝贵工具。