methyl (E)-3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enyl carbonate | 950676-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enyl carbonate
• 英文别名: [(E)-3-[4,5-dimethoxy-2-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]phenyl]prop-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 950676-36-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇S
• 分子量: 449.525
• InChiKey: HOHNGHXXXMCCHV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) O,O'-(S)-(1,1'-biaryl-2,2'-diyl)-N,N-dimethylphosphoramidite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-ethenyl-2-(4-methylbenzenesulfonyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 1-ethenyl-2-(4-methylbenzenesulfonyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内烯丙基胺化反应不对称合成1-乙烯基四氢异喹啉

  摘要：

  使用可微调的单齿亚磷酰胺配体库，研究了Pd催化3-（酰胺基乙基苯基）丙-2-烯基碳酸酯的分子内烯丙基胺化反应，不对称合成6,7-二甲氧基-1-乙烯基四氢异喹啉。在优化的条件下，可获得出色的对映纯度（最高96％ee）和100％的产品选择性。如此获得的1-乙烯基四氢喹啉是一种高度通用的中间体，用于合成具有药用价值的各种生物活性生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.097
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]benzene 在 palladium diacetate 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内烯丙基胺化反应不对称合成1-乙烯基四氢异喹啉

  摘要：

  使用可微调的单齿亚磷酰胺配体库，研究了Pd催化3-（酰胺基乙基苯基）丙-2-烯基碳酸酯的分子内烯丙基胺化反应，不对称合成6,7-二甲氧基-1-乙烯基四氢异喹啉。在优化的条件下，可获得出色的对映纯度（最高96％ee）和100％的产品选择性。如此获得的1-乙烯基四氢喹啉是一种高度通用的中间体，用于合成具有药用价值的各种生物活性生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.097

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-vinyltetrahydroisoquinoline through Pd-catalyzed intramolecular allylic amination
  作者：Ce Shi、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.097

  日期：2007.8

  Asymmetric synthesis of 6,7-dimethoxy-1-vinyltetrahydroisoquinolines through Pd-catalyzed intramolecular allylic amination of 3-(amidoethylphenyl)prop-2-enyl carbonates was studied, using a library of fine-tunable monodentate phosphoramidite ligands. Under optimized conditions, excellent enantiopurity (up to 96% ee) and 100% product selectivity were achieved. 1-Vinyltetrahydroquinoline thus obtained

  使用可微调的单齿亚磷酰胺配体库，研究了Pd催化3-（酰胺基乙基苯基）丙-2-烯基碳酸酯的分子内烯丙基胺化反应，不对称合成6,7-二甲氧基-1-乙烯基四氢异喹啉。在优化的条件下，可获得出色的对映纯度（最高96％ee）和100％的产品选择性。如此获得的1-乙烯基四氢喹啉是一种高度通用的中间体，用于合成具有药用价值的各种生物活性生物碱。