acetic acid 1-undecen-4-yl ester | 330206-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetic acid 1-undecen-4-yl ester
• 英文别名: Undec-1-en-4-yl acetate
• CAS: 330206-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: RRXSRNISNFURNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-undecen-4-yl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8,13-bis(acetoxy)eicos-10-ene
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of hypocreolide A by enantioselective total synthesis

  摘要：

  壬烯酚内酯 hypocreolide A 是从升麻菌 Hypocrea lactea 的培养滤液中分离出来的。它对各种受试真菌和细菌具有中等程度的抗菌活性。由于最初无法确定该化合物的相对或绝对立体化学结构，因此开发了一种立体化学灵活的全合成方法。利用过渡金属催化的不对称反应，以高对映选择性和高产率形成了两个立体中心。虽然试图通过闭环烯烃偏析来构建十元内酯的结果令人失望，但交叉偏析和大内酯化相结合的方法在九个步骤中就得到了标题化合物，总收率为 12%。

  DOI：

  10.1039/c001794a
• 作为产物：
  描述：

  octylidene diacetate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到acetic acid 1-undecen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) Chloride Catalyzed Allylation ofgem-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Acetates

  摘要：

  研究发现，氯化铟（III）可在室温下高效催化烯丙基三甲基硅烷与宝石二乙酸酯的烯丙基化反应，从而以高产率和良好的区域选择性制备出相应的均烯丙基乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.18

文献信息

• Stereoselective allylation of chiral monoperoxyacetals
  作者：Aqeel Ahmed、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.071

  日期：2005.5

  Neighboring iodo-, alkoxy-, acetoxy- and silyl groups impart useful levels of diastereoselection in the Lewis acid-mediated allylation of monoperoxyacetals. Although monoperoxyacetals are found to be considerably less reactive than corresponding nonperoxidic acetals, similar stereochemical trends are observed in the two series. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure elucidation of hypocreolide A by enantioselective total synthesis
  作者：Katharina Götz、Johannes C. Liermann、Eckhard Thines、Heidrun Anke、Till Opatz

  DOI：10.1039/c001794a

  日期：——

  The nonenolide hypocreolide A was isolated from culture filtrates of the ascomycete Hypocrea lactea. It exhibits moderate antimicrobial activity against various tested fungi and bacteria. Since neither the relative nor the absolute stereochemistry of the compound could be initially assigned, a stereochemically flexible total synthesis was developed. The two stereogenic centers were formed in high enantioselectivity and yield using transition metal catalyzed asymmetric reactions. While attempts to construct the ten-membered lactone in a ring-closing olefin metathesis gave disappointing results, a combination of cross metathesis and macrolactonization provided the title compound in nine steps and 12% overall yield.

  壬烯酚内酯 hypocreolide A 是从升麻菌 Hypocrea lactea 的培养滤液中分离出来的。它对各种受试真菌和细菌具有中等程度的抗菌活性。由于最初无法确定该化合物的相对或绝对立体化学结构，因此开发了一种立体化学灵活的全合成方法。利用过渡金属催化的不对称反应，以高对映选择性和高产率形成了两个立体中心。虽然试图通过闭环烯烃偏析来构建十元内酯的结果令人失望，但交叉偏析和大内酯化相结合的方法在九个步骤中就得到了标题化合物，总收率为 12%。
• Indium(III) Chloride Catalyzed Allylation of<i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Acetates
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Ch. Madhuri、G. Sabitha

  DOI：10.1246/cl.2001.18

  日期：2001.1

  Indium(III) chloride is found to catalyze efficiently the allylation of gem-diacetates with allyltrimethylsilane at room temperature to afford the corresponding homoallylic acetates in high yields with good regioselectivity.

  研究发现，氯化铟（III）可在室温下高效催化烯丙基三甲基硅烷与宝石二乙酸酯的烯丙基化反应，从而以高产率和良好的区域选择性制备出相应的均烯丙基乙酸酯。