(3S)-3-(benzyloxy)-1-chloro-2-butanone | 156093-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(benzyloxy)-1-chloro-2-butanone
• 英文别名: (3S)-1-Chloro-3-(phenylmethoxy)-2-butanone；(3S)-1-chloro-3-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 156093-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: RHUBGEQUCZBUQT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)-1-chloro-2-butanone 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(phenylmethoxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enethiolizable Thioacylsilanes as Intermediates for the Synthesis of Thietanols, Thiolanols, and Thianols

  摘要：

  Thietanols, thiolanols, and thianols (tetrahydro-2H-thiopyran-3-ols) can be obtained by a fluoride-mediated cyclization of (Z)-alpha-silyl vinyl sulfides containing an omega-carbonyl function in the chain bonded to the sulfur.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2391::aid-ejoc2391>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Baruenga Jose, Baragana Beatriz, Alonso Alejandro, Concellon Jose M., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 8, S 969-970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first direct preparation of chiral functionalised ketones and their synthetic uses
  作者：José Barluenga、Beatriz BaragañA、Alejandro Alonso、José M. Concellón

  DOI：10.1039/c39940000969

  日期：——

  Almost enantiomerically pure halogenated α-hydroxy and α-amino ketones can be prepared from O-protected lactates and tribenzylated alanine, respectively; whilst amino ketones 3g have also been transformed into the amino epoxide 7 with high diastereoselectivity.

  几乎纯镜像异构体的卤代α-羟基和α-氨基酮分别可以通过O-保护的乳酸盐和三苄基化的丙氨酸制备；同时，氨基酮3g也已高度立体选择性地转化为氨基环氧化物7。
• Diastereoselective reduction of (S)-1-chloro-3-silyloxybutan-2-one. Synthesis of enantiopure (2S,3R) and (2S,3S) O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxybutan-2-ol
  作者：JoséM. Concellón、Pablo L. Bernad、R. Alvarez、A. Rodríguez、B. Baragaña

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00313-5

  日期：1999.4

  (2S,3S)- And (2R,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1-chlorobutan-2-ol have been obtained with high diastereoselectivity by reduction of enantiopure (S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1-chlorobutan-2-one using different reducing agents. The chiral alcohols were transformed into the corresponding (2R,3S)- and (2S,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1,2-epoxybutane. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,3S)- 和 (2R,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-醇已通过对映纯 (S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-酮使用不同的还原剂进行还原，获得高非对映选择性。这些手性醇被转化为相应的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1,2-环氧丁烷。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Baruenga Jose, Baragana Beatriz, Alonso Alejandro, Concellon Jose M., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 8, S 969-970
  作者：Baruenga Jose, Baragana Beatriz, Alonso Alejandro, Concellon Jose M.

  DOI：——

  日期：——
• Enethiolizable Thioacylsilanes as Intermediates for the Synthesis of Thietanols, Thiolanols, and Thianols
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes Franchini、Mariafrancesca Fochi、Simone Mangini、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2391::aid-ejoc2391>3.0.co;2-m

  日期：2000.7

  Thietanols, thiolanols, and thianols (tetrahydro-2H-thiopyran-3-ols) can be obtained by a fluoride-mediated cyclization of (Z)-alpha-silyl vinyl sulfides containing an omega-carbonyl function in the chain bonded to the sulfur.