(1Z,3R,4R,5S)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-3-methyl-1-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate | 110418-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3R,4R,5S)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-3-methyl-1-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z,3R,4R,5S)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenylmethoxyhex-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 110418-30-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄
• 分子量: 363.497
• InChiKey: FQNNCYNIPZTYNU-CUXJWMQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3R,4R,5S)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-3-methyl-1-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(1R,2S,3R,4R,5S)-5-Benzyloxy-1,2-epoxy-4-hydroxy-3-methylhexyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-(Carbamoyloxy)oxiranes and Their Utility in the Synthesis of D- and L-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexofuranosides via the Homoaldol Reaction

  摘要：

  作为一种新颖的灵活策略示例，通过同醇脱水反应快速选择性构建支链碳水化合物类似物，合成了标题化合物。将α-金属化的(E)-2-丁烯基N,N-二异丙基氨基甲酸酯添加到(S)-或(R)-2-苄氧基丙醛中。生成的同醇脱水加成物经过环氧化处理；甲醇解获得支链3,6-二脱氧醛六糖的呋喃苷，或水解则得呋喃糖。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27159
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1Z,3R,4R,5S)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-3-methyl-1-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-(Carbamoyloxy)oxiranes and Their Utility in the Synthesis of D- and L-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexofuranosides via the Homoaldol Reaction

  摘要：

  作为一种新颖的灵活策略示例，通过同醇脱水反应快速选择性构建支链碳水化合物类似物，合成了标题化合物。将α-金属化的(E)-2-丁烯基N,N-二异丙基氨基甲酸酯添加到(S)-或(R)-2-苄氧基丙醛中。生成的同醇脱水加成物经过环氧化处理；甲醇解获得支链3,6-二脱氧醛六糖的呋喃苷，或水解则得呋喃糖。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27159

文献信息

• Sparteine complexes of lithiated primary O-2-alkenyl carbamates stereochemistry of the lithium-titanium exchange and application for the synthesis of enantiomerically enriched γ-lactones
  作者：Oliver Zschage、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80016-9

  日期：1992.7

  (−)-sparteine complex from 1-lithio-2-butenyl N,N-diisopropylcarbamate has (S)-configuration at the metal bearing carbon atom, in contrary to our previous assumption. Transmetallation with titanium tetraisopropoxide and the carboxylation proceed with inversion. The addition of aldehydes occurs in a anti-SE′-process. The enantioselective synthesis of homoaldol adducts and some corresponding γ-lactones is reported

  与我们先前的假设相反，由1-硫代-2-丁烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯优先形成的（-）-天冬氨酸络合物在带有金属的碳原子上具有（S）-构型。用四异丙氧基钛进行金属转移和羧化反应进行转化。在加入醛的发生在抗-S E' -Process。据报道，高聚物加合物和一些相应的γ-内酯的对映选择性合成。
• Hoppe, Dieter; Zschage, Oliver, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 67 - 69
  作者：Hoppe, Dieter、Zschage, Oliver

  DOI：——

  日期：——
• Hoppe, Dieter; Tarara, Gerhard; Wilckens, Marcus, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1079 - 1081
  作者：Hoppe, Dieter、Tarara, Gerhard、Wilckens, Marcus、Jones, Peter G.、Schmidt, Dieter、Stezowski, John J.

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Lanz, Joachim; Metternich, Rainer, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 11, p. 1196 - 1197
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Lanz, Joachim、Metternich, Rainer、Tarara, Gerhard、Hoppe, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE, DIETER;TARARA, GERHARD;WILCKENS, MARCUS;JONES, PETER G.;SCHMIDT, D+, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 10, 1079-1081
  作者：HOPPE, DIETER、TARARA, GERHARD、WILCKENS, MARCUS、JONES, PETER G.、SCHMIDT, D+

  DOI：——

  日期：——