2-mercapto-propionic acid-(4-chloro-anilide) | 16537-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-propionic acid-(4-chloro-anilide)
• 英文别名: 2-Mercapto-propionsaeure-(4-chlor-anilid)；N-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylpropanamide
• CAS: 16537-34-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNOS
• mdl: MFCD24388600
• 分子量: 215.703
• InChiKey: BIDXYERQGQJRFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  383.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-propionic acid-(4-chloro-anilide) 、 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘧啶磺酰乙酰苯胺的药理学融合设计作为HIV-1逆转录酶的有效非核苷抑制剂。

  摘要：

  通过药效基团将磺酰基乙酰苯胺-二芳基嘧啶（1）与利比韦林或联苯-二芳基嘧啶融合，产生了二十七个衍生物（40-66）。他们在感染HIV-1的MT-4细胞中对野生型（WT）病毒和各种耐药突变株显示出高达个位数的纳摩尔活性，从而靶向逆转录酶（RT）酶。化合物51对WT病毒（EC50 = 6 nM）和几种突变株（L100I，EC50 = 8 nM，K103N，EC50 = 6 nM，Y181C，EC50 = 26 nM，Y188L，EC50 = 122 nM，E138K， EC50 = 26 nM）。还阐明了新获得的嘧啶磺酰基乙酰苯胺的结构活性关系。分子对接分析解释了该活性，并为后续研究提供了结构上的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103595
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-mercapto-propionic acid-(4-chloro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  嘧啶磺酰乙酰苯胺的药理学融合设计作为HIV-1逆转录酶的有效非核苷抑制剂。

  摘要：

  通过药效基团将磺酰基乙酰苯胺-二芳基嘧啶（1）与利比韦林或联苯-二芳基嘧啶融合，产生了二十七个衍生物（40-66）。他们在感染HIV-1的MT-4细胞中对野生型（WT）病毒和各种耐药突变株显示出高达个位数的纳摩尔活性，从而靶向逆转录酶（RT）酶。化合物51对WT病毒（EC50 = 6 nM）和几种突变株（L100I，EC50 = 8 nM，K103N，EC50 = 6 nM，Y181C，EC50 = 26 nM，Y188L，EC50 = 122 nM，E138K， EC50 = 26 nM）。还阐明了新获得的嘧啶磺酰基乙酰苯胺的结构活性关系。分子对接分析解释了该活性，并为后续研究提供了结构上的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103595

文献信息

• Misra; Sircar, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 523
  作者：Misra、Sircar

  DOI：——

  日期：——
• Pharmacophore-fusing design of pyrimidine sulfonylacetanilides as potent non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Yali Sang、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chunlin Zhuang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103595

  日期：2020.3

  Twenty-seven derivatives (40-66) were generated by pharmacophore fusing of sulfonylacetanilide-diarylpyrimidine (1) with rilpivirine or biphenyl-diarylpyrimidines. They displayed up to single-digit nanomolar activity against wild-type (WT) virus and various drug-resistant mutant strains in HIV-1-infected MT-4 cells, thereby targeting the reverse transcriptase (RT) enzyme. Compound 51 displayed exceptionally

  通过药效基团将磺酰基乙酰苯胺-二芳基嘧啶（1）与利比韦林或联苯-二芳基嘧啶融合，产生了二十七个衍生物（40-66）。他们在感染HIV-1的MT-4细胞中对野生型（WT）病毒和各种耐药突变株显示出高达个位数的纳摩尔活性，从而靶向逆转录酶（RT）酶。化合物51对WT病毒（EC50 = 6 nM）和几种突变株（L100I，EC50 = 8 nM，K103N，EC50 = 6 nM，Y181C，EC50 = 26 nM，Y188L，EC50 = 122 nM，E138K， EC50 = 26 nM）。还阐明了新获得的嘧啶磺酰基乙酰苯胺的结构活性关系。分子对接分析解释了该活性，并为后续研究提供了结构上的见识。