(S*)-1-((1S*,2R*,4R*)-4-azido-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)-3-((2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S*)-1-((1S*,2R*,4R*)-4-azido-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)-3-((2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-[(1S,2R,4R)-4-azido-2-(benzenesulfonylmethyl)cyclohexyl]-3-[[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C28H31F3N4O5S
• 分子量: 592.6
• InChiKey: CCDDXSDZSUDTAV-BKUKFAEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (1S*,2R*,4R*)-4-azido-2-benzenesulfonylmethyl-cyclohexylamine 、 4-Oxo-2-[2-(3-trifluoromethylphenyl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl]butyric acid methyl ester 、 硼氢化钠 、 methyl 4-((1S*,2R*,4R*)-4-azido-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexylamino)-2-((2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)butanoate 、 、 、 sodium methylate 在 甲醇 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 ether hexanes 、 乙酸乙酯 、 氯化铵 、 水 、 crude material 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 116.0h， 以to give (S*)-1-((1S*,2R*,4R*)-4-azido-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)-3-((2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one (39 g-a, 359 mg, 36%) and (R*)-1-((1S*,2R*,4R*)-4-azido-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)-3-((2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one (39 g-b, 322 mg, 33%) as white solids的产率得到(S*)-1-((1S*,2R*,4R*)-4-azido-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)-3-((2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐形式，可用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘，以及其制备方法和中间体。

  公开号：

  US07338947B2

文献信息

• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Cherney J. Robert

  公开号：US20080114052A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma, processes for preparing and intermediates thereof.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐形式，用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘，以及其制备方法和中间体。
• US7183270B2
  申请人：——

  公开号：US7183270B2

  公开（公告）日：2007-02-27
• US7338947B2
  申请人：——

  公开号：US7338947B2

  公开（公告）日：2008-03-04