1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)disulfane | 4235-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)disulfane
• 英文别名: 1-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]disulfanyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 4235-81-8
• 化学式: C₁₆H₆F₁₂S₂
• 分子量: 490.336
• InChiKey: XIUOVOIUUZGCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  316.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)disulfane 、 N-methyl-3-adamantyl indole 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联铱催化吲哚的脱羰CHH活化：富电子基酮辅助的双芳基亚磺酰基化反应

  摘要：

  本文描述的是通过使用五甲基环戊二烯基二氯化铱二聚体（[Cp * IrCl 2 ] 2）催化剂和二硫化物，在C2和C4 C–H键处进行吲哚的脱羰串联式C–H双芳基亚磺酰基。一个新的牺牲电子富集的金刚烷基定向基团可促进吲哚CH双功能化，并实现无痕原位去除。通过分别在C2和C4位置形成六元和五元iridacycles与Ir（III）配位，可以轻松地在此反应中容纳各种不同取代的二硫键。机理研究表明，由C–H活化引起的C–C活化参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00829
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯硫酚 在 salcomine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  CoSalen 催化硫醇轻松氧化成二硫化物

  摘要：

  摘要 描述了以 CoSalen 为催化剂，空气为氧化剂，方便、简便地将硫醇催化氧化为相应的二硫化物。这种新方法提供了一种在温和条件下以高收率制备对称二硫化物的有效方法。[本文有补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：产品 3a–3l 的光谱鉴定。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.568025

文献信息

• Preparation of Propargylic Sulfinates and their [2,3]-Sigmatropic Rearrangement to Allenic Sulfones
  作者：Rama Rao Tata、Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201600986

  日期：2017.4.3

  scope of the [2,3]‐sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones by silver catalysis was expanded. A series of new propargylic sulfinate esters was generated from a variety of aromatic and heteroaromatic sulfonyl chlorides and their rearrangement to allenic sulfones is reported. In addition, the synthesis of propargylic sulfinate esters containing electron‐withdrawing benzenesulfonyl

  通过银催化，炔丙基亚磺酸盐[2,3]-σ重排为烯丙基砜的范围扩大了。从各种芳族和杂芳族磺酰氯生成了一系列新的炔丙基亚磺酸酯，并报道了它们被重排为烯丙基砜。此外，据报道含有吸电子的苯磺酰氯的炔丙基亚磺酸酯的合成。
• 一种绿色的二硫化物合成方法
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN113860982A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种绿色的二硫化物合成方法，属于绿色化学和有机合成技术领域领域。在室温、敞口、中性的条件下，快速制备母核为烷烃、烯烃、芳烃、噁唑、噻唑、吡唑、咪唑等及其衍生物的对称二硫化物，催化剂为MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)，唯一氧化剂为H2O2。本发明通过使用市面上易获得且成本较低的试剂(如FeBr2、CeBr3和H2O2等)和常见的有机溶剂进行反应，步骤简洁，操作方便，反应迅速，反应条件温和，室温敞口，且无需进一步纯化即可得纯净二硫化物，比以前所有的方法更具优势，有望在有机合成、医药、农药及电子产品等行业中得到广泛应用。
• Aryldiazonium salts can serve as nitrogen-based Lewis acid catalysts and their applications in the formation of photoactive charge transfer complexes
  作者：Xiaojian Ren、Qiang Liu、Zhusheng Yang、Zhixiang Wang、Xiangyu Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107821

  日期：2023.5

  We report the Lewis acid catalysis of aryldiazonium salts, and their Lewis acidity applications in photogeneration of aryl radicals under additive-, photocatalyst- and transition metal-free conditions. In this visible light-mediated transformation, the Lewis acidic character of aryldiazonium salts enables access to the photoactive charge transfer complex with dichalcogenides. The usefulness and versatility

  我们报告了芳基重氮盐的路易斯酸催化作用，以及它们在不含添加剂、光催化剂和过渡金属的条件下在芳基光生中的路易斯酸度应用。在这种可见光介导的转化中，芳基重氮盐的路易斯酸性特性使其能够与二硫化物形成光活性电荷转移络合物。通过各种芳基重氮盐的硫属元素化，证明了这种新方案的实用性和多功能性。
• Electroreductive Desulfurative Transformations with Thioethers as Alkyl Radical Precursors**
  作者：Julius Kuzmin、Johannes Röckl、Nils Schwarz、Jonas Djossou、Guillermo Ahumada、Mårten Ahlquist、Helena Lundberg

  DOI：10.1002/anie.202304272

  日期：2023.9.25

  Aryl alkyl thioethers are an underutilized class of alkyl radical precursors that are demonstrated to outperform their well-established sulfone analogues under electroreductive conditions. Single electron transfer results in C−S bond cleavage and alkyl radicals that may react in C(sp3)−C(sp3) bond forming events or undergo radical-polar crossover, followed by protonation or carboxylation to furnish

  芳基烷基硫醚是一类未充分利用的烷基自由基前体，已被证明在电还原条件下优于其成熟的砜类似物。单电子转移导致 C−S 键断裂和烷基自由基，烷基自由基可能在 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键形成事件中发生反应或经历自由基-极性交叉，然后进行质子化或羧化以提供烷烃或芳基乙酸。
• Direct B–H Functionalization of Icosahedral Carboranes <i>via</i> Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hongyuan Ren、Ping Zhang、Jingkai Xu、Wenli Ma、Deshuang Tu、Chang-sheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.3c01314

  日期：——

  occurs at the most electron-rich boron vertex with the lowest B–H bond dissociation energy (BDE). Using this strategy, diverse carborane derivatization, including thiolation, selenation, alkynylation, alkenylation, cyanation, and halogenation, have been achieved in satisfactory yields under a photoinitiated condition in a metal-free and redox-neutral fashion. Moreover, the synthetic utility of the current

  由于在相似的化学环境中存在 10 个惰性 B-H 键，硼顶点处二十面体碳硼烷 (C 2 B 10 H 12 ) 的高效和选择性官能化是一项长期存在的挑战。在此，我们报告了一种新的反应范式，用于通过通过以氮为中心的自由基介导的氢原子转移 (HAT) 策略实现 B-H 均裂。碳硼烷 B-H 键的 HAT 过程和由此产生的以硼为中心的碳硼烷基自由基中间体均已通过实验得到证实。该反应发生在 B-H 键解离能 (BDE) 最低的最富电子的硼顶点处。使用这种策略，在光引发条件下，以无金属和氧化还原中性的方式，已经以令人满意的产率实现了多种碳硼烷衍生化，包括硫醇化、硒化、炔基化、烯基化、氰化和卤化。此外，当前协议的合成效用也通过放大反应和基于碳硼烷的功能分子的构建得到了证明。所以，