2-(2-methylpyrrolidinyl)aniline | 144187-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2-methylpyrrolidinyl)aniline
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1-pyrrolidinyl)benzenamine；2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)aniline
• CAS: 144187-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: DGNVJSAZKRFGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2-(2-methylpyrrolidinyl)aniline 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到1,3a'-dimethyl-2',3',3a',5'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应合成螺氧杂吲哚

  摘要：

  已开发出一种新的方法，可通过C–H功能化从胺和靛红合成螺硫辛醇。该反应利用叔氨基效应通过[1,5]-氢化物转移然后环化形成烯醇盐-亚胺基中间体。有趣的是，氢化物迁移到C═N的N原子上，这对于将氢化物添加到亚胺中是非典型的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01752

文献信息

• Ortho-substituted phenyl amidine and phenyl guanidine derivatives and antidiabetic or hypoglycaemic agents containing them
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0385038A1

  公开（公告）日：1990-09-05

  Compounds of formula I and their salts in which n = 0 or 1, R1 and R2 are each aliphatic or cycloalkyl or NR1 R2 is an optionally substituted heterocyclic ring, R3 is alkyl, cycloalkyl or optionally substituted amino, R5 is an aliphatic group, R6 is H, an optionally substituted aliphatic group or a cycloalkyl group, or R3 and R5 together with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring or R5 and R6 together with the nitrogen to which they are attached form a heterocyclic ring optionally substituted by alkyl and R7 is optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkoxycarbonyl, trifluoromethyl or cyano have utility as hypoglycaemic agents.

  式 I 的化合物及其盐类 及其盐类，其中 n = 0 或 1，R1 和 R2 各为脂肪族或环烷基或 NR1 R2 为任选取代的杂环，R3 为烷基、环烷基或任选取代的氨基，R5 为脂肪族基团，R6 为 H、任选取代的脂肪族基团或环烷基基团、或 R3 和 R5 与它们所连接的氮原子和碳原子一起形成一个任选取代的杂环，或 R5 和 R6 与它们所连接的氮原子一起形成一个任选被烷基取代的杂环，R7 是任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚砜基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、三氟甲基或氰基。
• US5223498A
  申请人：——

  公开号：US5223498A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5373008A
  申请人：——

  公开号：US5373008A

  公开（公告）日：1994-12-13
• Synthesis of Spirooxindoles via the <i>tert</i>-Amino Effect
  作者：Kinthada Ramakumar、Tapan Maji、James J. Partridge、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01752

  日期：2017.8.4

  A new method is developed for the synthesis of spirooxindoles from amines and isatins via C–H functionalization. The reaction leverages the tert-amino effect to form an enolate–iminium intermediate via [1,5]-hydride shift followed by cyclization. Interestingly the hydride migrates to the N atom of a C═N, which is atypical for hydride additions to imines.

  已开发出一种新的方法，可通过C–H功能化从胺和靛红合成螺硫辛醇。该反应利用叔氨基效应通过[1,5]-氢化物转移然后环化形成烯醇盐-亚胺基中间体。有趣的是，氢化物迁移到C═N的N原子上，这对于将氢化物添加到亚胺中是非典型的。