N-(benzylidene)-3-bromo-2-ethoxy-2-methylpropylamine | 1429304-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)-3-bromo-2-ethoxy-2-methylpropylamine
• 英文别名: N-(3-bromo-2-ethoxy-2-methylpropyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 1429304-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: QACCKODDLZMMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)-3-bromo-2-ethoxy-2-methylpropylamine 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cis-2-ethoxy-2-methylcyclopropylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化衍生自烷氧基溴化N-（亚芳基）-2-甲基-2-丙烯胺的2-氮杂烯丙基阴离子合成顺式-2-烷氧基环丙胺

  摘要：

  通过相应N-（2-甲基-2-丙烯基）亚胺的区域特异性烷氧基溴化以直接方式获得的N-（亚芳基）-2-烷氧基-3-溴-2-甲基丙胺代表了有希望的密集官能化的合成结构单元。取代ñ - （3-溴丙基）亚胺进行去质子化以相应的2- azaallylic阴离子，它经历了一个高度非对映分子内闭环，以新的顺式- ñ - （亚芳基）-2-烷氧基-2- methylcyclopropylamines（顺式：反式向上至99：1）的良率至优良率（62–95％）。这些顺式-环丙胺被证明是新的构象受限的β-氨基醚的优良前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.094
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(benzylidene)-3-bromo-2-ethoxy-2-methylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化衍生自烷氧基溴化N-（亚芳基）-2-甲基-2-丙烯胺的2-氮杂烯丙基阴离子合成顺式-2-烷氧基环丙胺

  摘要：

  通过相应N-（2-甲基-2-丙烯基）亚胺的区域特异性烷氧基溴化以直接方式获得的N-（亚芳基）-2-烷氧基-3-溴-2-甲基丙胺代表了有希望的密集官能化的合成结构单元。取代ñ - （3-溴丙基）亚胺进行去质子化以相应的2- azaallylic阴离子，它经历了一个高度非对映分子内闭环，以新的顺式- ñ - （亚芳基）-2-烷氧基-2- methylcyclopropylamines（顺式：反式向上至99：1）的良率至优良率（62–95％）。这些顺式-环丙胺被证明是新的构象受限的β-氨基醚的优良前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.094

文献信息

• Synthesis of cis-2-alkoxycyclopropylamines via intramolecular cyclization of 2-azaallylic anions derived from alkoxybrominated N-(arylidene)-2-methyl-2-propenylamines
  作者：Sven Mangelinckx、Santosh T. Kadam、Elena Semina、Gert Callebaut、Filip Colpaert、Dirk De Smaele、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.094

  日期：2013.5

  N-(Arylidene)-2-alkoxy-3-bromo-2-methylpropylamines, obtained in a straightforward way via regiospecific alkoxybromination of the corresponding N-(2-methyl-2-propenyl)imines, represent promising densely functionalized synthetic building blocks. The substituted N-(3-bromopropyl)imines were deprotonated to the corresponding 2-azaallylic anions, which underwent a highly diastereoselective intramolecular

  通过相应N-（2-甲基-2-丙烯基）亚胺的区域特异性烷氧基溴化以直接方式获得的N-（亚芳基）-2-烷氧基-3-溴-2-甲基丙胺代表了有希望的密集官能化的合成结构单元。取代ñ - （3-溴丙基）亚胺进行去质子化以相应的2- azaallylic阴离子，它经历了一个高度非对映分子内闭环，以新的顺式- ñ - （亚芳基）-2-烷氧基-2- methylcyclopropylamines（顺式：反式向上至99：1）的良率至优良率（62–95％）。这些顺式-环丙胺被证明是新的构象受限的β-氨基醚的优良前体。