ethyl (2R,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)aziridine-2-carboxylate | 1153714-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 1153714-83-0
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 393.362
• InChiKey: ZKSMYZFCDRAEJD-HSQXHLSASA-N

物化性质

• 熔点：
  132.0-133.0 °C
• 沸点：
  501.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 甲氧苯胺 、 4-trifluoromethylphenylglyoxal hydrate 在 (R)-3,3'-bis(tris(4-tert-butylphenyl)silyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到ethyl (2R,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Aza-Darzens Reaction Catalyzed by A Chiral Phosphoric Acid

  摘要：

  Aza-Darzens reaction of ethyl diazoacetate with aldimines, derived from phenyl glyoxal, furnished cis-aziridine carboxylates with excellent enantioselectivities by means of a chiral phosphoric acid.

  DOI：

  10.1021/ol900674t

文献信息

• Enantioselective Aza-Darzens Reaction Catalyzed by A Chiral Phosphoric Acid
  作者：Takahiko Akiyama、Tohru Suzuki、Keiji Mori

  DOI：10.1021/ol900674t

  日期：2009.6.4

  Aza-Darzens reaction of ethyl diazoacetate with aldimines, derived from phenyl glyoxal, furnished cis-aziridine carboxylates with excellent enantioselectivities by means of a chiral phosphoric acid.