N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydrofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1,3-Benzodioxol-5-YL)tetrahydro-2-furancarboxamide；N-(1,3-benzodioxol-5-yl)oxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ADJBKYQHAXFIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 3,4-(甲二氧基)异氰酸苯酯 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  醚与异氰酸酯的光诱导直接氨基甲酰化合成 α-酰胺取代的醚衍生物

  摘要：

  使用异氰酸酯作为酰胺源，在温和且环境友好的反应条件下完成了醚的光诱导氨基甲酰化。该方案允许使用一系列异氰酸酯，以构建具有所需产率的 α-酰胺取代的醚衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好的特点，可在醚类生物分子的构建中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1055/a-2272-8045

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Direct Aminocarbonylation of Ethers: Efficient Access to α‐Amide Substituted Ether Derivatives
  作者：Le‐Cheng Wang、Bo Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202203797

  日期：2022.6.7

  A novel cobalt-catalyzed carbonylative coupling of ethers with amines to construct α-carbonylated ethers has been achieved. Alfuzosin, a medicine for treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH), can be synthesized by this process straightforwardly.

  已经实现了醚与胺的新型钴催化羰基化偶联以构建α-羰基化醚。阿夫唑嗪是一种治疗良性前列腺增生（BPH）的药物，可以通过这个过程直接合成。
• 一种基于光催化异氰酸酯制备酰胺类化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN117343032A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明提一种基于光催化异氰酸酯制备酰胺类化合物的方法，所述方法包括：在惰性气体氛围、金属化合物和氧化剂的存在下，异氰酸酯化合物与作为溶剂的四氢呋喃发生反应，得到相应的酰胺类化合物；其中，异氰酸酯的摩尔浓度为0.1‑1M，反应如下式1所示：#imgabs0#所述异氰酸酯的R取自氢原子、卤素、烷基、烷氧基等的一种或多种，所述取代基在苯环的邻位、间位或对位。此外，异氰酸酯化合物还可以具有式2所示的苯并杂环、萘环结构，其中，异氰酸酯官能团可以在萘环的α或β位。#imgabs1#本方法弥补了现有光催化异氰酸酯体系制备酰胺化合物的底物适用性的不足，方法绿色高效，对有机合成有重要意义。
• Photoinduced Direct Carbamoylation of Ethers with Isocyanates towards synthesis of α- Amide Substituted Ether Derivatives
  作者：Ming Qi、Jing-han Li、Xiao-Jie Lu、An-Wu Xu

  DOI：10.1055/a-2272-8045

  日期：——

  Photoinduced carbamoylation of ethers using isocyanates as amide sources was accomplished under mild and environmentally friendly reaction conditions. A series of isocyanates were tolerated in this protocol to construct α-amide-substituted ether derivatives with desired yields. The method featured broad substrate scope and good functional group tolerance, which could play an important role in the construction

  使用异氰酸酯作为酰胺源，在温和且环境友好的反应条件下完成了醚的光诱导氨基甲酰化。该方案允许使用一系列异氰酸酯，以构建具有所需产率的 α-酰胺取代的醚衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好的特点，可在醚类生物分子的构建中发挥重要作用。