10-Chloro-10-hydroxyanthracen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-Chloro-10-hydroxyanthracen-9-one
• 英文别名: 10-chloro-10-hydroxyanthracen-9-one
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: DWAYKWLRDOAUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯蒽 在 C₂₆H₃₆MnN₄O₂⁽²⁺⁾ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 10-Chloro-10-hydroxyanthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  高价锰 (IV)-羟基物种对脂肪族和芳香族 C-H 键的氧化

  摘要：

  碳氢化合物的强 C-H 键活化是环境和生物化学中的一个困难反应。在此，合成了高价锰 (IV)-羟基络合物 [Mn IV (CHDAP-O)(OH)] 2+ ( 2 )，并通过各种物理化学测量方法表征，例如紫外-可见 (UV-vis) )、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、电子顺磁共振 (EPR) 和氦标记红外光解离 (IRPD) 方法。通过氧化还原滴定法测定2的单电子还原电位 ( E red ) 为0.93 V vs SCE。2是通过分配给锰（IV）-双（羟基）络合物的瞬态绿色物质形成的，[Mn IV(CHDAP)(OH) 2 ] 2+ ( 2' )，执行分子内脂肪族C-H键活化。观察到分子内氧化中的动力学同位素效应 (KIE) 值为 4.8，这表明 C-H 键活化是通过决定速率的氢原子提取发生的。此外，配合物2可以在温和条件下激活芳香族化合物、蒽及其衍生物的C-H键。在蒽的氧化中获得了 1

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08531