1-(pyridin-2-yl)ethyl benzoate | 330460-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)ethyl benzoate
• 英文别名: 1-Pyridin-2-ylethyl benzoate
• CAS: 330460-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NYCDWDONJABOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)ethyl benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-（2-丙炔基）吡啶N-氧化物的环异构化反应导致吲哚并酮。

  摘要：

  金（I）催化的2-（2-丙炔基）吡啶N-氧化物的串联氧转移/环异构化反应为吲哚嗪酮骨架提供了一种原子经济的途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc32628k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The importance of ester and alkoxy type functionalities for the chemo- and enantio-recognition of substrates by hydrolysis with Candida rugosa lipase

  摘要：

  1-苯基和1-(吡啶基)乙酸酯的消旋酯1a–c（R=甲基，苯基）在皱褶假丝酵母脂酶（CRL）存在下水解。1-吡啶基乙酸酯（1，R=甲基）在粗制CRL（C-CRL）和异丙醇（异丙基酒精）处理过的CRL（PT-CRL）作用下的水解速率非常低，且对映体识别令人失望。使用1-吡啶基苯甲酸酯（1，R=苯基）时结果大不相同：水解速率快得多，且对映体识别对于3-和4-吡啶衍生物良好，对于2-吡啶衍生物非常优异。在相同实验条件下进行1-苯乙醇酯4的酶促水解也得到了类似的结果。甲基邻乙酰氧基苯甲酸酯7（R=甲基）的水解在C-CRL或PT-CRL的作用下完全转化为脱乙酰化的甲基邻羟基苯甲酸酯9（R=甲基）。在PT-CRL催化的苯基邻乙酰氧基苯甲酸酯7（R=苯基）的水解中，观察到了完全相反的选择性。报道了旨在探究酶的三维结构对底物特异性和对映选择性的分子建模研究。

  DOI：

  10.1039/b005512n

文献信息

• Ligand-Free Copper(I)-Catalyzed Benzylic Acyloxylation of 2-Alkylpyridines under Aerobic Conditions
  作者：Li Cheng、Yuqian Sun、Wenrong Wang、Changsheng Yao、Tuan-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02794

  日期：2019.3.15

  A ligand-free copper(I)-catalyzed benzylic acyloxylation of 2-alkylpyridines with carboxylic acids was realized by using 1.0 atm of O2 as a green oxidant. The transformation provided a facile access to a wide range of N-heterocyclic esters through C–O bond formation, with broad substrate scope and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigations showed that this protocol included

  通过使用1.0 atm的O 2作为绿色氧化剂，实现了无配体的铜（I）催化2-烷基吡啶与羧酸的苄基酰氧基化反应。这种转变通过形成C–O键，提供了广泛的N-杂环酯的便捷途径，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。初步的机械研究表明，该协议包括一个基本过程。
• Synthesis of 2-Pyridinemethyl Ester Derivatives from Aldehydes and 2-Alkylheterocycle <i>N</i>-Oxides via Copper-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling–Rearrangement
  作者：Chang-Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03446

  日期：2017.12.15

  transfer of the resultant high yield formed Boekelheide intermediate. The method enables the preparation of functional heterocycles and the desymmetrization of 2,6-dialkylpyridines for efficient synthesis of dissymmetric pincer ligands, thus offering a new life for more practical Boekelheide rearrangement.

  使用简单的醛即可成功完成2-烷基吡啶，2-烷基吡嗪和2-烷基噻唑化合物的苄基C（sp 3）-H酰氧基化反应。这是通过铜催化的串联反应进行的，包括氧化酯化反应，然后通过O原子转移生成的高产率形成的Boekelheide中间体。该方法使得能够制备功能性杂环和2,6-二烷基吡啶的去对称化，从而有效地合成不对称的钳位配体，从而为更实用的布克海德重排提供了新的生命。
• The importance of ester and alkoxy type functionalities for the chemo- and enantio-recognition of substrates by hydrolysis with Candida rugosa lipase
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Gabriele Cruciani、Francesco Fringuelli

  DOI：10.1039/b005512n

  日期：——

  Racemic esters of 1-phenyl- and 1-(pyridyl)ethyl acetates 1a–c (R = Me, Ph) were subjected to hydrolysis in water in the presence of Candida rugosa lipase (CRL). 1-Pyridylethyl acetates (1, R = Me) are hydrolyzed by crude CRL (C-CRL) and isopropanol (isopropyl alcohol) treated CRL (PT-CRL) at very low rates, and the enantiorecognition was disappointing. By using 1-pyridylethyl benzoates (1, R = Ph) the results differed greatly: hydrolysis occurred much faster, and the enantiorecognition was good for 3- and 4-pyridyl derivatives and excellent for 2-pyridyl derivative. Analogous results were obtained by submitting the 1-phenylethanol esters 4 to enzymatic hydrolysis under the same experimental conditions. The hydrolysis of methyl o-acetoxybenzoates 7 (R = Me) gave quantitatively the deacetylated methyl o-hydroxybenzoates 9 (R = Me) by using either C-CRL or PT-CRL. A complete reversed selectivity is observed in the hydrolysis of phenyl o-acetoxybenzoates 7 (R = Ph) catalyzed by PT-CRL. Molecular modeling studies, aimed at probing the substrate specificity and the enantioselectivity of enzyme in terms of its three-dimensional structure is reported.

  1-苯基和1-(吡啶基)乙酸酯的消旋酯1a–c（R=甲基，苯基）在皱褶假丝酵母脂酶（CRL）存在下水解。1-吡啶基乙酸酯（1，R=甲基）在粗制CRL（C-CRL）和异丙醇（异丙基酒精）处理过的CRL（PT-CRL）作用下的水解速率非常低，且对映体识别令人失望。使用1-吡啶基苯甲酸酯（1，R=苯基）时结果大不相同：水解速率快得多，且对映体识别对于3-和4-吡啶衍生物良好，对于2-吡啶衍生物非常优异。在相同实验条件下进行1-苯乙醇酯4的酶促水解也得到了类似的结果。甲基邻乙酰氧基苯甲酸酯7（R=甲基）的水解在C-CRL或PT-CRL的作用下完全转化为脱乙酰化的甲基邻羟基苯甲酸酯9（R=甲基）。在PT-CRL催化的苯基邻乙酰氧基苯甲酸酯7（R=苯基）的水解中，观察到了完全相反的选择性。报道了旨在探究酶的三维结构对底物特异性和对映选择性的分子建模研究。
• Gold-catalysed cycloisomerisation reactions of 2-(2-propynyl)pyridine N-oxides leading to indolizinones
  作者：Masahito Murai、Sachie Kitabata、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c2cc32628k

  日期：——

  Gold(I)-catalysed tandem oxygen-transfer/cycloisomerisation reaction of 2-(2-propynyl)pyridine N-oxides provides an atom-economical route to indolizinone frameworks.

  金（I）催化的2-（2-丙炔基）吡啶N-氧化物的串联氧转移/环异构化反应为吲哚嗪酮骨架提供了一种原子经济的途径。